3-hydroksibutanaali

3-Hydroksibutanaali eli asetaldoli tai aldoli (C4H8O2) on aldoleihin kuuluva hydroksialdehydi. Yhdistettä käytetään pääasiassa orgaanisessa synteesissä.

3-hydroksibutanaali
Tunnisteet
CAS-numero 107-89-1
SMILES CC(CC=O)O [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H8O2
Moolimassa 88,104 g/mol
Tiheys 1,103[2] g/cm³
Kiehumispiste 83 °C (20 mmHg)[2]
Liukoisuus Liukenee hyvin veteen

Ominaisuudet

3-Hydroksibutanaali on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja orgaanisiin liuottimiin. Se sisältää kiraalisen hiiliatomin ja on siten optisesti aktiivinen ja siitä tunnetaan d- ja l-isomeerit. 3-Hydroksibutanaali polymeroituu helposti kiinteäksi paraldoliksi, minkä vuoksi tuotteeseen lisätään pieni määrä vettä tai asetaldehydiä polymeroitumisen ehkäisemiseksi. Kuumennettaessa tavallisessa ilmanpaineessa 3-hydroksibutanaalista muodostuu krotonaldehydiä. 3-Hydroksibutanaalilla on narkoottisia ja sedatiivisia vaikutuksia.[2][3][4]

Valmistus ja käyttö

3-Hydroksibutanaalia valmistetaan aldoliadditiolla asetaldehydistä emäksisissä olosuhteissa. Reaktio suoritetaan sivureaktioiden ehkäisemiseksi 20–25 °C:n lämpötilassa käyttämällä asetaldehydiä ja laimeaa natrium- tai kaliumhydroksidin liuosta. Tuotteen polymeroitumisen ehkäisemiseksi valmistusprosessissa joukkoon lisätään pyrogallolia tai hydrokinonia ja pysäytetään reaktio lisäämällä etikka- tai fosforihappoa, kun konversio on noin 60 %.[2][3][4]

Pääasiassa 3-hydroksibutanaalia käytetään valmistettaessa krotonaldehydiä, jota saadaan 3-hydroksibutanaalista happoa lisäämällä tai kuumentamalla. Siitä voidaan valmistaa pelkistämällä 1,3-butaanidiolia ja muilla reaktioilla muita yhdisteitä, kuten aminoalkoholeja, lääkeaineita, hajusteita ja kinaldiinijohdannaisia, joita käytetään valmistettaessa väriaineita.[2][3][4]

Lähteet
  1. 3-hydroxybutanal – Substance summary NCBI. Viitattu 3. helmikuuta 2013.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 265. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber & Guido D. Frey: Aldehydes, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 03.02.2013
  4. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 4. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 03.02.2013). (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.