3-hydroksi-2-naftoehappo

3-hydroksi-2-naftoehappo (C11H8O3) eli 3-hydroksi-2-naftaleenikarboksyylihappo on aromaattisiin karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää väriaineiden valmistukseen.

3-hydroksi-2-naftoehappo
Tunnisteet
CAS-numero 92-70-6
IUPAC-nimi 3-hydroksinaftaleeni-2-karboksyylihappo
SMILES C1=CC=C2C=C(C(=CC2=C1)C(=O)O)O
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C11H8O3
Moolimassa 188,174 g/mol
Sulamispiste 222-223 °C[1]
Liukoisuus 0,47 g/l (40 °C)[2]

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa 3-hydroksi-2-naftoehappo on vaaleankeltaista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen, mutta paremmin emäksisiin liuoksiin. Aine liukenee muun muassa etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin. 3-hydroksi-2-naftoehappo reagoi muun muassa karboksyylihapoille tyypillisesti ja elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla.[1][3][4][5]

3-hydroksi-2-naftoehappoa valmistetaan 2-naftolista ja hiilidioksidista Kolbe–Schmitt-reaktiolla emäksisissä oloissa 235–260 °C:n lämpötilassa.[3][4]

3-hydroksi-2-naftoehappoa käytetään lähtöaineena valmistettaessa useita atsovärejä, ja myös siitä valmistetut amidit ovat merkittäviä väriaineiden synteeseissä käytettäviä yhdisteitä.[1][3][4]

Lähteet
  1. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 483. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  2. 3-hydroksi-2-naftoehapon kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 16.3.2023.
  3. Mannan Talukder & Curtis R. Kates: Naphthalene Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  4. Gerald Booth: Naphthalene Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  5. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 830. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 978-0-911910-12-4. (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.