3-aminobentsoehappo
3-aminobentsoehappo eli m-aminobentsoehappo (C7H7NO2) on bentsoehapon aminojohdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä muun muassa valmistettaessa väriaineita. 3-aminobentsoehappo on antraniilihapon (2-aminobentsoehappo) ja 4-aminobentsoehapon isomeeri.
3-aminobentsoehappo | |
---|---|
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
SMILES | C1=CC(=CC(=C1)N)C(=O)O[1] |
Ominaisuudet | |
Kemiallinen kaava | C7H7NO2 |
Moolimassa | 137,136 g/mol |
Tiheys | 1,51[2] g/cm³ |
Sulamispiste | 174 °C[2] |
Liukoisuus | 5,9 g/l[3] |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Huoneenlämpötilassa 3-aminobentsoehappo on keltaisia kiteitä. Yhdiste liukenee hieman veteen ja paremmin kuumaan kuin kylmään veteen. Se liukenee myös etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin. 3-aminobentsoehapon pKa-arvo on 4,8.[2]
3-aminobentsoehappoa valmistetaan pelkistämällä m-nitrobentsoehappoa. Yhdistettä käytetään useiden orgaanisten yhdisteiden kuten atsovärien ja väriaineiden valmistuksessa käytettävien kemikaalien kuten N,N-dimetyyli-3-aminobentsoehapon valmistukseen.[2][3][5][6]
Lähteet
- 3-aminobenzoic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 12.1.2014.
- Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 624. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- George W. A. Milne: Gardner’s commercially important chemicals, s. 61. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.1.2014). (englanniksi)
- 3-Aminobentsoehappo Käyttöturvallisuustiedote. 29.9.2017. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 5.9.2018.
- Takao Maki & Kazuo Takeda : Benzoic Acid and Derivatives, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 12.1.2014
- Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 61. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.1.2014). (englanniksi)
Aiheesta muualla
- Human Metabolome Database (HMDB): m-Aminobenzoic acid (englanniksi)
- ChemBlink: 3-Aminobenzoic acid (englanniksi)