1,2-dikloori-4-nitrobentseeni

1,2-dikloori-4-nitrobentseeni eli 3,4-dikloorinitrobentseeni (C6H3Cl2NO2) on bentseenin kloorattu ja nitrattu johdannainen. Yhdistettä käytetään valmistettaessa väriaineita ja maatalouskemikaaleja.

1,2-dikloori-4-nitrobentseeni
Tunnisteet
CAS-numero 99-54-7
SMILES C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])Cl)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H3Cl2NO2
Moolimassa 191,994 g/mol
Tiheys 1,456[2] g/cm³
Sulamispiste 43 °C[2]
Kiehumispiste 255–256 °C [2]
Liukoisuus 0,121 g/l (20 °C)[3]

Haitallinen / ärsyttävä[4]

Ominaisuudet

1,2-dikloori-4-nitrobentseenillä on kaksi muotoa. Näistä huoneenlämpötilassa stabiili muoto on α-muoto, joka on keltaisia kiteitä. Epästabiilimpi β-muoto on olomuodoltaan neste ja muuttuu α-muodoksi 15 °C:n lämpötilassa.[5][6] 1,2-dikloori-4-nitrobentseeni on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematon yhdiste, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin.[2][5][6]

Valmistus ja käyttö

1,2-dikloori-4-nitrobentseenin valmistukseen käytetään pääasiassa kahta menetelmää. o-Diklooribentseenin nitraus tuottaa seoksen, jossa on 90 % 1,2-dikloori-4-nitrobentseeniä ja 10 % 1,2-dikloori-3-nitrobentseeniä. Isomeerit voidaan erottaa toisistaan kiteyttämällä. Toinen tapa yhdisteen synteesiin on p-kloorinitrobentseenin klooraus. Tämä prosessi on hieman kalliimpi, mutta tuottaa vain 1,2-dikloori-4-nitrobentseeniä.[5][6]

1,2-dikloori-4-nitrobentseenin reaktiot ja käyttökohteet ovat tyypillisiä aromaattisille klooratuille ja nitratuille yhdisteille. Yhdistettä käytetään herbisidien valmistuksessa käytettävien yhdisteiden valmistukseen. Esimerkiksi pelkistys raudan avulla johtaa 3,4-dikloorianiliiniin ja reaktio kaliumfluoridin kanssa johtaa 3-kloori-4-fluorinitrobentseeniin. 1,2-dikloori-4-nitrobentseeni reagoi myös ammoniakin kanssa, jolloin muodostuu atsovärien valmistukseen käytettävää 2-kloori-4-nitroaniliinia.[5][6]

Lähteet
  1. 1,2-dichloro-4-nitrobenzene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 11.2.2014.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 118. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Physical properties: 3,4-Dichloronitrobenzene NLM Viitattu 11.2.2014
  4. 1,2-Dikloori-4-nitrobentseeni Käyttöturvallisuustiedote. 13.11.2012. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 3.9.2018.
  5. Markus Dugal: Nitrobenzene and Nitrotoluenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 11.2.2014
  6. Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 11.2.2014

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.