2-nitrobentsaldehydi

2-Nitrobentsaldehydi eli o-nitrobentsaldehydi (C7H5NO3) on bentsaldehydin nitrojohdannainen. Yhdistettä käytetään synteitsoitaessa väriaineita. 2-Nitrobentsaldehydi on 3- ja 4-nitrobentsaldehydin isomeeri.

2-nitrobentsaldehydi
Tunnisteet
CAS-numero 552-89-6
SMILES C1=CC=C(C(=C1)C=O)[N+](=O)[O-] [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H5NO3
Moolimassa 151,12 g/mol
Tiheys 1,284 [2] g/cm³
Sulamispiste 43,5–44 °C[2]
Kiehumispiste 153 °C[2]

Haitallinen / ärsyttävä[3]

Valmistus ja käyttö

2-Nitrobentsaldehydiä voidaan valmistaa usealla tavalla. Nitrobentsaldehydiä valmistetaan lähtemällä kanelihaposta, jonka nitrauksen seurauksena muodostuu 2- ja 4-nitrokanelihappojen seos. 2-Nitrokanelihappo voidaan erottaa fraktioivalla kiteytyksellä ja hapettaa kaliumpermanganaatilla 2-nitrobentsaldehydiksi. Muita tapoja ovat 2-nitrostyreenin hapetus hapen avulla tai nitraamalla bentsaldehydiä. Viimeisessä prosessissa muodostuu noin 20 % 2-nitrobentsaldehydiä ja noin 80 % 3-nitrobentsaldehydiä.[2][4]

2-Nitrobentsaldehydiä ja sen isomeereja käytetään valmistettaessa lääkeaineita ja väriaineita.[4] Esimerkiksi vuonna 1882 kehitetty Baeyer-Drewson-indigosynteesi perustuu 2-nitrobentsaldehydin ja asetonin välisen reaktioon emäksisissä olosuhteissa. Nykyään synteettisen indigon valmistukseen käytetään pääasiassa kuitenkin aniliiniin perustuvia menetelmiä.[5]

Lähteet
  1. 2-nitrobenzaldehyde – Substance summary NCBI. Viitattu 7. tammikuuta 2013.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 272. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. 2-Nitrobentsaldehydi Käyttöturvallisuustiedote. 22.5.2015. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 4.9.2018.
  4. Friedrich Brühne & Elaine Wright: Benzaldehyde, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 07.01.2013
  5. History of Indigo University of New Brunswick. Arkistoitu 20.1.2013. Viitattu 7.1.2013. (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.