2-metoksietanoli
2-Metoksietanoli (C3H8O2) on glykolin ja metanolin muodostama eetteri ja sisältää sekä eetterin että alkoholin toiminnalliset ryhmät. Yhdistettä käytetään pääasiassa liuottimena. 2-Metoksietanolista käytetään myös nimityksiä metyylisellosolvi, etyleeniglykolimonometyylieetteri ja monometyyliglykolieetteri.[2][3]
2-metoksietanoli | |
---|---|
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
SMILES | COCCO [1] |
Ominaisuudet | |
Kemiallinen kaava | C3H8O2 |
Moolimassa | 76,094 g/mol |
Tiheys | 0,965 g/cm3[2] g/cm³ |
Sulamispiste | –85,1 °C[2] |
Kiehumispiste | 124,5 °C[2] |
Liukoisuus | Sekoittuu veteen[3] |
Valmistus
2-Metoksietanolia valmistetaan metanolista ja etyleenioksidista. Etyleenioksidin epoksidirakenteen hajottamiseen voidaan käyttää happoa, kuten rikkihappoa, tai emästä kuten natriummetoksidia. Reaktiomekanismi on erilainen käytettäessä happokatalyysin kuin silloin, kun katalyytti on emäksinen.[5]
Käyttö
2-Metoksietanolin pääasiallinen käyttö on liuottimena.[2] Yhdistettä käytetään liuottimena muun muassa valmistettaessa musteita ja muita väriaineita, jarrunesteissä, joissakin puhdistusaineissa, ja jäätymisenestoaineissa sekä orgaanisessa synteesissä.[6][7]
2-Metoksietanolia käytetään myös valmistettaessa ohutkalvoja sooli-geelimenetelmällä. Siinä yhdisteen roolina on liuottimena toimimisen ohella olla yksihampaisena kelaatinmuodostajana.[8]
Myrkyllisyys
2-Metoksietanoli on haitallista ihmiselle. Ihminen voi altistua yhdisteelle hagitysteiden välityksellä, nieltynä tai ihon läpi imeytyneenä. Yhdiste aiheuttaa huonovointisuutta, oksentelua ja sekavuutta. Aineelle altistumisen on todettu vaurioittavan luuydintä ja keskushermostoa. Elimistössä 2-metoksietanoli metaboloituu 2-metoksiasetaldehydiksi ja lopulta 2-metoksietikkahapoksi ja poistuvat kehosta virtsan mukana. Erityisesti happo on myrkyllinen.[3][7]
Lähteet
- Methyl cellosolve – Substance summary NCBI. Viitattu 20. toukokuuta 2010.
- Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 236. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- 2-metoksietanolin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 20.05.2010
- 2-Metoksietanoli Käyttöturvallisuustiedote. 16.7.2018. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 3.9.2018.
- Max Fogiel: The organic chemistry problem solver, s. 604. Research & Education Assoc., 1994. ISBN 9780878915125. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.05.2010). (englanniksi)
- George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 397. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.05.2010). (englanniksi)
- Joseph LaDou: Current occupational & environmental medicine, s. 529. McGraw-Hill Professional, 2004. ISBN 978-0838572191. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.05.2010). (englanniksi)
- Burtrand Insung Lee,Sridhar Komarneni: Chemical processing of ceramics, s. 720. CRC Press, 2005. ISBN 9781574446487. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.05.2010). (englanniksi)