2-klooripropaanihappo

2-klooripropaanihappo eli 2-klooripropionihappo (C3H5ClO2) on propaanihapon kloorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään valmistettaessa rikkaruohomyrkkyjä. 2-klooripropaanihappo on 3-klooripropaanihapon isomeeri.

2-klooripropaanihappo
Tunnisteet
CAS-numero 598-78-7
SMILES CC(C(=O)O)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3H5ClO2
Moolimassa 108,52 g/mol
Tiheys 1,258[2] g/cm³
Sulamispiste −12 °C[3]
Kiehumispiste 186 °C [2]
Liukoisuus Sekoittuu veteen

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa 2-klooripropaanihappo on pistävänhajuista ja väritöntä tai kellertävää nestettä. Yhdiste liukenee hyvin niin veteen kuin orgaanisiinkin liuottimiin. 2-klooripropaanihapon vesiliuos on keskivahva happo. Yhdiste on optisesti aktiivinen ja sillä on S-(−)-ja R-(+)-isomeerit.[2][3][4][5]

Valmistus ja käyttö

Raseemista 2-klooripropaanihappoa valmistetaan klooraamalla propaanihappoa kloorilla tyypillisesti noin 90–120 °C:n lämpötilassa. Katalyyttinä prosessissa käytetään tionyylikloridia, fosforitrikloridia, klooririkkihappoa tai propionyylikloridia. Reaktio-olosuhteet, lähtöaineet ja tuotteet ovat voimakkaasti korrodoivia joten reaktio tulee suorittaa joko lasisessa tai esimerkiksi lyijyteräksestä valmistetussa reaktorissa. Sivutuotteena muodostuu 2,2- tai 2,3-diklooripropaanihappoja.[3] 1980-luvulta alkaen 2-klooripropaanihappoa on pyritty käyttämään sovelluksissa puhtaana S-isomeerinä. Sitä saadaan raseemisesta aeoksesta resoluution ja kiteytyksen avulla käyttäen resoluutiokemikaalina R-fenyylietyyliamiinia. Nykyään teollisuudessa resoluutio tehdään entsymaattisesti Pseudomonas putida-bakteerista eristetyn dehalogenaasin avulla, joka hydrolysoi ei-halutun R-2-klooripropaanihapon maitohapoksi, mutta ei hydrolysoi S-isomeeria. Toinen vaihtoehto on S-2-klooripropaanihapon valmistus laktaattiestereistä tionyylikloridin avulla.[3][5][6]

2-klooripropaanihappoa käytetään pääasiassa optiivisesti aktiivisten fenoksipropaanihappojohdannaisten valmistamiseen. Näitä johdannaisia käytetään herbisideinä ja niitä ovat muun muassa diklorproppi, fenoksaproppi-etyyli, fluatsifoppi-butyyli ja mekoproppi.[3][5][6]

Lähteet
  1. 2-chloropropionic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 14.2.2014.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 361. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Ulf-Rainer Samel, Walter Kohler, Armin Otto Gamer & Ullrich Keuser: Propionic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 14.2.2014
  4. 2-klooripropaanihapon kansainvälinen kemikaalikortti. Viitattu 14.2.2014
  5. David Ager: Handbook of Chiral Chemicals, s. 559–560. CRC Press, 2005. ISBN 9781574446647. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.2.2014). (englanniksi)
  6. Andreas Liese,Karsten Seelbach,Christian Wandrey: Industrial Biotransformations, s. 435–437. John Wiley & Sons, 2006. ISBN 978-3-527-60790-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.2.2014). (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.