2-klooributaani

2-Klooributaani eli sek-butyylikloridi (C4H9Cl) on kloorattuihin hiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä.

2-Klooributaani
Tunnisteet
CAS-numero 78-86-4
SMILES CCC(C)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H9Cl
Moolimassa 92,562 g/mol
Tiheys 0,873[2] g/cm³
Sulamispiste –131,3 °C[2]
Kiehumispiste 68,3 °C[2]
Liukoisuus 1 g/l (20 °C)[3]

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa 2-klooributaani on väritöntä tai kellertävää nestettä, jolla on miellyttävä eetterinkaltainen haju. Se liukenee hyvin niukasti veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin tai dietyylieetteriin.[3] Yhdiste on kiraalinen ja optisesti aktiivinen[4] ja sen R(-)-enantiomeerin ominaiskiertokyky on –31° ja S(+)-enantiomeerin ominaiskiertokyky on +31°[3]. 2-Klooributaanin reaktiot ovat tyypillisiä halogenoiduille alkaaneille ja se reagoi esimerkiksi nukleofiilien kanssa nukleofiilisella substituutiolla. Muiden sekundääristen elektrofiilien tavoin reaktiomekanismi riippuu nukleofiilistä. Mikäli nukleofiili on heikko kuten vesi tai alkoholi, tapahtuu reaktio SN1-reaktiolla, ja vahvempien nukleofiilien kuten hydroksidien kanssa tapahtuu SN2-reaktio. Mikäli ensimmäisessä tapauksessa 2-klooributaani on lähtöaineena tiettynä enantiomeerina, muodostuu tuotteina raseeminen seos, ja jälkimmäisessä tapauksessa muodostuu yksi enantiomeeri, jonka konfiguraatio poikkeaa alkuperäisestä lähtöaineesta.[4][5]

Valmistus ja käyttö

2-Klooributaania voidaan valmistaa käsittelemällä 2-butanolia vetykloridilla sinkkikloridin toimiessa katalyyttinä tai 2-butanolin ja fosforitrikloridin välisellä reaktiolla[3][6] tai klooraamalla butaania 200 °C:n lämpötilassa alumiinioksidin ollessa katalyyttinä. Tässä reaktiossa muodostuu myös 1-klooributaania[6]. Yhdistettä muodostuu myös 2-buteenin reagoidessa vetykloridin kanssa.

2-Klooributaania voidaan käyttää alkyloivana reagenssina Friedel–Crafts-alkylointireaktioissa.[6] Metallisen litiumin kanssa reagoidessaan 2-klooributaani muodostaa orgaanisiin litiumyhdisteisiin kuuluvaa sek-butyylilitiumia[7].

Lähteet
  1. 2-Chlorobutane – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 2.10.2015.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 58. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 258. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. Joseph M. Hornback: Organic Chemistry, s. 219, 261–262. Cengage Learning, 2005. ISBN 978-0534389512. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.9.2015). (englanniksi)
  5. William H. Brown, Christopher S. Foote, Brent L. Iverson, Eric V Anslyn, Bruce M Novak: Organic Chemistry, s. 385–386. Cengage Learning, 2011. ISBN 978-0840054982. Teoksen verkkoversio (viitattu 21.10.2014). (englanniksi)
  6. Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Theodore R. Torkelson & Klaus K. Beutel: Chlorpropanes, Chlorobutanes, and Chlorobutenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 3.10.2015
  7. Timo V. Ovaska, Bärbel Vittel & Victor Snieckus: s-Butyllithium, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2007. Teoksen verkkoversio Viitattu 3.9.2015
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.