2-klooribentsoehappo

2-klooribentsoehappo eli o-klooribentsoehappo (C7H5ClO2) on karboksyylihappo ja bentsoehapon johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä. 2-Klooribentsoehappo on 3- ja 4-klooribentsoehappojen isomeeri.

2-klooribentsoehappo
Tunnisteet
CAS-numero 118-91-2
SMILES C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H5ClO
Moolimassa 156,56 g/mol
Tiheys 1,544 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste 142 °C[2]
Kiehumispiste 287 °C[2]
Liukoisuus Veteen 2,09 g/l (25 °C)[3]

Haitallinen / ärsyttävä[4]

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

2-Klooribentsoehappo on huoneenlämpötilassa valkoista tai hieman kellertävää kiinteää ainetta, joka liukenee hieman kylmään veteen ja paremmin kuumaan veteen. 2-Klooribentsoehappo on klooribentsoehappoisomeereistä happamuudeltaan vahvin ja sen happovakion arvo on 1,2·10-3.[2][5]

2-Klooribentsoehappoa voidaan valmistaa o-klooritolueenia klooraamalla, jolloin muodostuu α,α,α,2-tetraklooritolueenia eli 1-kloori-2-(trikloorimetyyli)bentseeniä. Tämän yhdisteen hydrolyysin seurauksena saadaan 2-klooribentsoehappoa. Toinen synteesitapa on o-klooritolueenin hapetus hapen avulla.[2][5]

2-Klooribentsoehappoa käytetään säilymistä parantavana aineosana eräissä lakoissa ja maaleissa. Lisäksi sitä käytetään valmistettaessa muita yhdisteitä kuten makeutusaineita, väriaineita, lääkkeitä ja fungisideja. Esimerkiksi ammoniakkikäsittelyn tuloksena muodostuu antraniilihappoa.[2][5]

Lähteet
  1. 2-chlorobenzoic acid – Substance summary NCBI. Viitattu 27. toukokuuta 2012.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 409. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Physical properties: o-Chlorobenzoic acid NLM Viitattu 27.05.2012
  4. 2-Klooribentsoehappo Käyttöturvallisuustiedote. 21.5.2015. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 3.9.2018.
  5. Takao Maki & Kazuo Takeda : Benzoic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000 Teoksen verkkoversio Viitattu 27.05.2012
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.