2-bromipyridiini

2-bromipyridiini (C5H4BrN) on heterosyklinen aromaattinen yhdiste ja pyridiinin bromattu johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä muiden yhdisteiden valmistamiseen.

2-bromipyridiini
Tunnisteet
CAS-numero 109-04-6
SMILES C1=CC=NC(=C1)Br[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C5H4BrN
Moolimassa 157,992 g/mol
Tiheys 1,657[2] g/cm³
Sulamispiste –40,1 °C[3]
Kiehumispiste 193–194 °C[2]
Liukoisuus 21 g/l (20 °C)[4]

Ominaisuudet valmistus ja käyttö

2-bromipyridiini on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin.[3][5]

2-bromipyridiiniä voidaan valmistaa pyridiinin ja bromin välisellä reaktiolla.[5] Yhdistettä käytetään muiden kemikaalien valmistukseen. Siitä valmistetaan muun muassa lääkkeinä käytettäviä karbinoksamiinia, rimiterolia ja triprolidiinia.[5] Kuparin katalysoimassa Ullmann-reaktiossa muodostuu 2-bromipyridiinistä 2,2′-bipyridiiniä[6].

Lähteet

  1. 2-Bromopyridine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 18.9.2015.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 877. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3.72. 93rd Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.9.2015). (englanniksi)
  4. Eric F. V. Scriven & Ramiah Murugan: Pyridine and Pyridine Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 18.9.2015
  5. Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 530. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
  6. Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita & Hisao Ichimura: Pyridine and Pyridine Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 18.9.2015

    Aiheesta muualla

    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.