2-bromo-LSD

2-Bromo-LSD, nimenä myös BOL-148, on lysergihapon johdos. Se on rakenteellisesti muutoin identtinen LSD:n kanssa, mutta sisältää ylimääräisen bromiatomin, joka korvaa samassa paikassa olleen vetyatomin.

2-bromo-LSD
2-bromo-LSD
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(6aR,9R)-5-bromi-N,N-dietyyli-7-metyyli-4,6,6a,7,8,9-heksahydroindolo-[4,3-fg]kinoliniini-9-karboksiamidi
Tunnisteet
CAS-numero 478-84-2
ATC-koodi  ?
PubChem 10171
Kemialliset tiedot
Kaava C20H24N3BrO 
Moolimassa 402.328 g/mol
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Synonyymit 2-bromo-N,N-dietyylilysergamidi,
BOL-148
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 80 °C
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus  ?
Metabolia  ?
Puoliintumisaika  ?
Ekskreetio  ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa  ?

Yhdisteen löysi Albert Hofmann osana tutkimusta, jossa LSD löydettiin. 2-Bromo-LSD ei aiheuta lainkaan sellaisia aisti- ja ajatustoimintovaikutuksia kuin LSD, eikä sitä ole tutkittu paljonkaan. Sen on havaittu vaikuttavan neutraalina antagonistina samoissa reseptoreissa kuin LSD. Bromiatomin takia se ei kiinnity serotoniinireseptoreihin, joihin LSD voi kiinnittyä.lähde?

2-Bromo-LSD:n käyttöä on kokeiltu Hortonin syndrooman hoidossa lupaavin tuloksin.[1][2][3][4][5][6][7][8][9]

Lähteet
  1. Troxler F, Hofmann A. Substitutionen am Ringsystem der Lysergsaüre. I—Substitutionen am Indol-Stickstoff. Helvetica Chimica Acta 1957; 40(VII): 2160–2170.
  2. GINZEL KH, MAYER-GROSS W (July 1956). "Prevention of psychological effects of d-lysergic acid diethylamide (LSD 25) by its 2-brom derivative (BOL 148)". Nature 178 (4526): 210. PMID 13348662.
  3. ISBELL H, MINER EJ, LOGAN CR (November 1959). "Cross tolerance between D-2-brom-lysergic acid diethylamide (BOL-148) and the D-diethylamide of lysergic acid (LSD-25)". Psychopharmacologia 1: 109–16. PMID 14405871.
  4. King AR, Martin IL, Melville KA (November 1974). "Reversal learning enhanced by lysergic acid diethylamide (LSD): concomitant rise in brain 5-hydroxytryptamine levels". British Journal of Pharmacology 52 (3): 419–26. PMID 4458849.
  5. Zivin JA, Venditto JA (April 1984). "Experimental CNS ischemia: serotonin antagonists reduce or prevent damage". Neurology 34 (4): 469–74. PMID 6142430.
  6. Harvey JA (2003). "Role of the serotonin 5-HT(2A) receptor in learning". Learning & Memory (Cold Spring Harbor, N.Y.) 10 (5): 355–62. doi:10.1101/lm.60803. PMID 14557608.
  7. Dave KD, Harvey JA, Aloyo VJ (October 2007). "The time-course for up- and down-regulation of the cortical 5-hydroxytryptamine (5-HT)2A receptor density predicts 5-HT2A receptor-mediated behavior in the rabbit". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 323 (1): 327–35. doi:10.1124/jpet.107.121707. PMID 17640952.
  8. Karst M, Halpern JH, Bernateck M, Passie T (September 2010). "The non-hallucinogen 2-bromo-lysergic acid diethylamide as preventative treatment for cluster headache: an open, non-randomized case series". Cephalalgia : an International Journal of Headache 30 (9): 1140–4. doi:10.1177/0333102410363490. PMID 20713566.
  9. Tfelt-Hansen P (April 2011). "Is BOL-148 hallucinogenic?". Cephalalgia : an International Journal of Headache 31 (5): 634; author reply 635–6. doi:10.1177/0333102410392069. PMID 21163816.

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.