2,2′-bipyridiini

2,2'-bipyridiini eli 2,2'-dipyridyyli (C10H8N2) on aromaattinen heterosyklinen amiini ja pyridiinin johdannainen. Yhdiste on kaksihampainen ligandi ja muodostaa kompleksiyhdisteitä useiden siirtymämetallien kanssa, jolloin siitä käytetään usein lyhennettä bipy.

2,2'-bipyridiini
Tunnisteet
CAS-numero 366-18-7
IUPAC-nimi 2-pyridin-2-yylipyridiini
SMILES C1=CC=NC(=C1)C2=CC=CC=N2 [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C10H8N2
Moolimassa 156,184 g/mol
Sulamispiste 72 °C[2]
Kiehumispiste 273,5 °C[2]
Liukoisuus Veteen 6,4 g/100ml[3]

Myrkyllinen[4]

Synteesi

2,2'-bipyridiiniä voidaan valmistaa eliminoimalla vetyä pyridiinistä, jolloin kaksi pyridiinimolekyyliä yhdistyy 2,2'-bipyridiiniksi. Reaktion katalyyttinä käytetään Raney-nikkeliä.[5]

2,2'-bipyridiiniä voidaan valmistaa myös käyttämällä lähtöaineina erilaisia pyridiinin johdannaisia, kuten 2-bromipyridiiniä, 2-(aminometyyli)pyridiiniä tai 2-(2-pyridyyli)tetrahydropyraania.[5][6]

Käyttö

2,2'-bipyridiini muodostaa komplekseja useiden metallien kanssa ja sen käyttö perustuukin pääasiassa näihin komplekseihin. Yhdiste muodostaa Fe2+-ionin kanssa värillisen kompleksin [Fe(bipy)3]2+:n, jota voidaan käyttää redox-indikaattorina tai raudan määrittämiseen spektrofotometrillä.[7]

[Ru(bipy)3]2+-kompleksin ominaisuuksia luminoforina on tutkittu tarkoin. Sitä käytetään muun muassa merkkiaineena affiniteettibiotesteissä.[8]

Myrkyllisyys

Aine on myrkyllinen ja hengitettynä aiheuttaa yskää ja kurkkukipua. Nieltynä aine voi aiheuttaa huonovointisuutta ja oksentamista.[3]

Lähteet
  1. 2,2'-Dipyridyl – Substance summary NCBI. Viitattu 22. huhtikuuta 2010.
  2. 2,2'-Bipyridine NLM Viitattu 22.4.2010
  3. 2,2′-bipyridiinin kansainvälinen kemikaalikortti 22.04.2010
  4. 2, 2'-Bipyridiini eli 2, 2'-Bipyridyyli Käyttöturvallisuustiedote. 21.5.2015. Viitattu 30.5.2018. (suomeksi)
  5. W. H. F. Sasse: 2,2'-bipyridine. Organic Syntheses, 1973, Coll. vol. 5. vsk, s. 102. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 22.4.2010. (englanniksi)
  6. Alan R. Katritzky: Advances in Heterocyclic Chemistry, s. 310–311. Nide 35. Academic Press, 1984. ISBN 978-0120206353. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.04.2010). (englanniksi)
  7. Alan Townshend: Dictionary of analytical reagents, s. XXIII. CRC Press, 1993. ISBN 9780412351501. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.04.2010). (englanniksi)
  8. Qinhong Jiang, Miia Kotiranta, Kaarina Langel, Johanna Suomi, Markus Håkanson, Anna-Maria Spehar, Timo Ala-Kleme, Jarkko Eskola, Sakari Kulmala: Ruthnium(II) tris(2,2'-bipyridine) chelate as a chemiluminoghore in extrinsic lyoluminescences of aluminium and magnesium in aquaeous solutions. Analytica Chimica Acta, 2005, 541. vsk, s. 179–186. Elsevier. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 22.4.2010. (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.