1-naftoli

1-naftoli (C10H8O) on aromaattinen orgaaninen yhdiste. Aine ja sen isomeeri 2-naftoli ovat fenolin naftaleenihomologeja. 1-naftolia käytetään orgaanisessa synteesissä valmistettaessa muun muassa väriaineita.

1-naftoli
Tunnisteet
CAS-numero 90-15-3
IUPAC-nimi Naftalen-1-oli
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2O [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C10H8O
Moolimassa 144,164 g/mol
Sulamispiste 95 °C[2]
Kiehumispiste 288 °C[2]
Liukoisuus 0,866 g/l[2]

Myrkyllinen Syövyttävä Ympäristölle vaarallinen[3]

Ominaisuudet

1-naftoli on huoneenlämpötilassa kiteistä ainetta. Se liukenee hieman veteen ja runsaammin orgaanisiin liuottimiin kuten alkoholiin, eetteriin ja kloroformiin. Yhdiste liukenee myös hydroksidiliuoksiin.[4]

Valmistus

Teollisesti 1-naftolia voidaan valmistaa kahdella tavalla. Yhdistettä voidaan valmistaa kuumentamalla vastaavan naftaleenisulfonihapon natriumsuolaa natriumhydroksidin kanssa 300 °C:n lämpötilassa. Sivutuotteena saadaan natriumsulfiittia ja vettä.[5]

C10H7SO3Na + 2NaOH → C10H7Na + Na2SO3 + H2O

Toinen tapa, jota käytetään teollisuudessa on 1-naftyyliamiinin kuumennus 290 °C:n lämpötilaan laimean rikkihapon kanssa. Tällöin muodostuu lisäksi ammoniakkia.[5]

Käyttö

1-naftolia käytetään valmistettaessa väriaineita, fluoresoivia valkaisuaineita ja lääkeaineita.[6] 1-naftolia voidaan myös käyttää glukuronidaation biotesteissä[7].

Turvallisuus

1-naftoli on haitallista hengitettynä, nieltynä tai absorboituna ihon läpi. Suurina pitoisuuksina yhdiste tuhoaa kudoksia. Yhdisteen on todettu olevan teratogeeninen eli epämuodostumia aiheuttava.[4]

1-naftoli on naftaleenin ja hyönteismyrkkynä käytettävän karbaryylin aineenvaihduntatuote.[8][9]

Lähteet
  1. 1-naphthol – Substance summary NCBI. Viitattu 12. helmikuuta 2010.
  2. Physical properties: 1-Naphthol NLM Viitattu 12.2.2010
  3. 1-Naftoli Käyttöturvallisuustiedote. 21.5.2015. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 3.9.2018.
  4. Margaret-Ann Armour: Hazardous laboratory chemicals disposal guide, s. 325. CRC Press, 2003. ISBN 9781566705677. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.2.2010). (englanniksi)
  5. Amit Arora: Organic Chemistry: Aromatic, Alcohols Aldehydes & Acids, s. 300. Discovery Publishing House, 2006. ISBN 978-8183561891. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.01.2010). (englanniksi)
  6. 1-naphthol Chemindustry.ru. Viitattu 12.2.2010. (englanniksi)
  7. Andrew Wallace Hayes: Principles and methods of toxicology, s. 1952. CRC Press, 2007. ISBN 978-0849337789. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.2.2010). (englanniksi)
  8. Naftaleeni Kemian työsuojeluneuvottelukunta. Viitattu 28.11.2020.
  9. John H. Montgomery: Groundwater chemicals desk reference, s. 202. CRC Press, 2007. ISBN 9780849392764. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.2.2010). (englanniksi)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.