1-klooributaani

1-Klooributaani eli butyylikloridi (C4H9Cl) on butaanin kloorattu johdannainen. Yhdistettä voidaan käyttää liuottimena ja orgaanisissa synteeseissä lähtöaineena.

1-klooributaani
Tunnisteet
CAS-numero 109-69-3
SMILES CCCCCl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H9Cl
Moolimassa 92,562 g/mol
Tiheys 0,886[2] g/cm³
Sulamispiste -123,1 °C[2]
Kiehumispiste 78,4 °C[2]
Liukoisuus 1,1 g/l (25 °C)[3]

Helposti syttyvä Terveydelle haitallinen[4]

Ominaisuudet

1-Klooributaani on huoneenlämpötilassa väritön neste. Se liukenee veteen vain niukasti, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin. 1-Klooributaani reagoi hitaasti veden kanssa hydrolysoituen butanoliksi.[5] Se reagoi eräiden metallien kanssa, esimerkiksi magnesium muodostaa Grignard-reagensseihin kuuluvaa butyylimagnesiumkloridia[5] ja litium n-butyylilitiumia.

Butyylikloridi on ihoa, silmiä ja hengitysteitä ärsyttävä yhdiste ja sille altistuminen voi aiheuttaa kurkkukipua, hengenahdistusta ja ihon ja silmien punoitusta.[6]

Valmistus ja käyttö

1-Klooributaania voidaan valmistaa butaanista klooraamalla fotokemiallisesti. Tässä reaktiossa syntyy myös 2-klooributaania eikä sitä käytetä nykyään teollisessa mittakaavassa. Sen sijaan prosessissa voidaan käyttää katalyyttinä alumiinioksidia. Toinen tapa syntetisoida yhdistettä on butanolin reaktio vetykloridin kanssa joko ilman katalyyttiä tai käyttäen katalyyttinä sinkkikloridia tai fosforipentakloridia.[5]

1-Klooributaani liuottaa hyvin rasvoja ja öljyjä ja sitä käytetään teollisuudessa liuottimena. Lisäksi yhdisteestä voidaan valmistaa alkyloituja aromaattisia yhdisteitä Friedel–Crafts-alkyloinnilla, organometalliyhdisteitä ja tributyylitinaoksidia.[5]

Lähteet
  1. Butyl chloride – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 26.3.2014.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 58. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Physical properties: Butyl chloride NLM Viitattu 26.3.2014
  4. 1-Klooributaani Käyttöturvallisuustiedote. 10.2.2016. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 3.9.2018.
  5. Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Theodore R. Torkelson & Klaus K. Beutel: Chlorpropanes, Chlorobutanes, and Chlorobutenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 26.3.2014
  6. 1-klooributaanin kansainvälinen kemikaalikortti. Viitattu 26.3.2014.
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.