1-deoksi-D-ksyluloosi-5-fosfaatti

1-deoksi-D-ksyluloosi-5-fosfaatti
Tunnisteet
CAS-numero	190079-18-6
IUPAC-nimi	(2,3-dihydroksi-4-oksopentyyli)divetyfosfaatti
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	C5H11O7P
Moolimassa	214,108 g/mol
	Infobox OKVirheellinen NIMI-arvo

1-deoksi-D-ksyluloosi-5-fosfaatti (C₅H₁₁O₇P) (DOXP) on orgaaninen fosfaatti, joka on välituote kun kasvit ja bakteerit tuottavat terpeenejä niin kutsutulla DOXP-reitillä.

Synteesi ja biologinen rooli

1-deoksi-D-ksyluloosi-5-fosfaattia muodostuu glyseraldehydi-3-fosfaatista entsyymien vaikutuksesta. Yhdisteen hiilirunko täytyy muuttaa haarautuneeksi isoprenoidirungoksi ja 1-deoksi-D-ksyluloosi-5-fosfaattireduktoisomeraasin katalysoimana yhdisteestä muodostuu 2-C-metyyli-D-erytritoli-4-fosfaattia. Terpenoidisynteesin lisäksi 1-deoksi-D-ksyluloosi-5-fosfaatti on lähtöaine myös tiamiinipyrofosfaatin biosynteesille kasveissa.[1][2][3][4]

Yhdistettä voidaan syntetisoida laboratorioissa käyttämällä lähtöaineena dietyylitartraattia tai hyödyntämällä 1-deoksi-D-ksyluloosi-5-fosfaattisyntaasientsyymiä.[5]

Lähteet

Maaria Linnala & Marjo Keskitalo: Terpeenien biosynteesi ja esiintyminen MTT. Viitattu 22.8.2010.
Michael Wink: Annual Plant Reviews, Biochemistry of Plant Secondary Metabolism, s. 273. John Wiley and Sons, 2010. ISBN 978-1405183970. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.08.2010). (englanniksi)
Shunji Takahashi, Tomohisa Kuzuyama, Hiroyuki Watanabe & Haruo Seto: A 1-deoxy-d-xylulose 5-phosphate reductoisomerase catalyzing the formation of 2-C-methyl-d-erythritol 4-phosphate in an alternative nonmevalonate pathway for terpenoid biosynthesis. PNAS, 1998, 95. vsk, nro 17, s. 9879–9884. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 22.8.2010. (englanniksi)
Juan Sánchez,Enrique Cerdá Olmedo,Enrique Martínez-Force: Advances in plant lipid research, s. 419–422. Universidad de Sevilla, 1998. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.08.2010). (englanniksi)
Robert J. Ferrier,R. Blattner: Carbohydrate Chemistry, s. 163. RSCPublishing, 2001. ISBN 978-0-85404-228-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.08.2010). (englanniksi)

Aiheesta muualla

PubChem: 1-deoxylulose 5-phosphate (englanniksi)
Human Metabolome Database: 1-Deoxy-D-xylulose 5-phosphate (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Maaria Linnala & Marjo Keskitalo: Terpeenien biosynteesi ja esiintyminen MTT. Viitattu 22.8.2010.

[2] Michael Wink: Annual Plant Reviews, Biochemistry of Plant Secondary Metabolism, s. 273. John Wiley and Sons, 2010. ISBN 978-1405183970. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.08.2010). (englanniksi)

[3] Shunji Takahashi, Tomohisa Kuzuyama, Hiroyuki Watanabe & Haruo Seto: A 1-deoxy-d-xylulose 5-phosphate reductoisomerase catalyzing the formation of 2-C-methyl-d-erythritol 4-phosphate in an alternative nonmevalonate pathway for terpenoid biosynthesis. PNAS, 1998, 95. vsk, nro 17, s. 9879–9884. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 22.8.2010. (englanniksi)

[4] Juan Sánchez,Enrique Cerdá Olmedo,Enrique Martínez-Force: Advances in plant lipid research, s. 419–422. Universidad de Sevilla, 1998. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.08.2010). (englanniksi)

[5] Robert J. Ferrier,R. Blattner: Carbohydrate Chemistry, s. 163. RSCPublishing, 2001. ISBN 978-0-85404-228-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.08.2010). (englanniksi)