1,5-heksadieeni

1,5-Heksadieeni (C6H10) on dieeneihin kuuluva hiilivety. Yhdistettä käytetään pääasiassa polymeerisynteeseissä.

1,5-heksadieeni
Tunnisteet
CAS-numero 592-42-7
IUPAC-nimi Heksa-1,5-dieeni
SMILES C=CCCC=C[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H10
Moolimassa 82,14 g/mol
Tiheys 0,6878[2] g/cm³
Sulamispiste –140,7 °C[2]
Kiehumispiste 59,2 °C[2]

Helposti syttyvä Haitallinen / ärsyttävä Vakava terveysvaara[3]

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

1,5-Heksadieeni on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä, joka liukenee huonosti veteen.

Yhdistettä valmistetaan pääasiassa metateesireaktiolla. Lähtöaineina reaktioissa käytetään joko 1,5-syklo-oktadieeniä ja eteeniä tai 1,5,9-syklododekatrieeniä ja kolmea ekvivalenttia eteeniä. Nämä ovat niinkutsuttuja renkaanavautumismetateesireaktioita, jotka johtavat rengasrakenteen hajoamiseen ja alifaattisen yhdisteen muodostumiseen. Katalyyttinä käytetään reniumyhdisteitä ja saanto on parhaimmillaan 90%. 1,5-Heksadieenin tuotanto on useita tonneja vuosittain. Prosessin kehitti Shell 1980-luvun lopulla.[4][5][6]

1,5-heksadieeni muodostaa eräiden siirtymämetallien kanssa organometalliyhdisteitä ja se voi toimia joko yksi- tai kaksihampaisena ligandina. Se muodostaa organometalliyhdisteitä muun muassa nikkelin, palladiumin ja kuparin kanssa. Osalla komplekseista esiintyy rakenteen fluksionaalisuutta.[7]

1,5-heksadieeniä käytetään polymeerien valmistuksessa. 1,5-heksadieenistä muodostuu yksinään polymeeri, jonka rakenne koostuu 1-metyleeni-3-syklopentyyliyksiköistä. Nämä polymeerit ovat kiteisiä, niillä on korkea sulamispiste, suuri tiheys, suuri joustavuus ja hyvä lujuus. Sopivia katalyyttejä käyttäen näistä polymeereistä saadaan myös isotaktisia ja optisesti aktiivisia.[8][9] Olosuhteista riippuen renkaat voivat olla joko cis- tai transasemassa toisiinsa nähden. 1,5-heksadieenistä voidaan valmistaa myös kopolymeerejä, esimerkiksi propeenin kanssa.[10]

Lähteet
  1. 1,5-hexadiene – Substance summary NCBI. Viitattu 11. elokuuta 2013.
  2. William M. Haynes,David R. Lide,Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–294. 39rd Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.08.2013). (englanniksi)
  3. 1,5-Heksadieeni Käyttöturvallisuustiedote. 21.5.2015. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 3.9.2018.
  4. Lionel Delaude & Alfred F. Noels:Metathesis, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 11.08.2013
  5. Harold A. Wittcoff,Bryan G. Reuben,Jeffery S. Plotkin: Industrial Organic Chemicals, s. 291. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 978-0-470-53743-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.08.2013). (englanniksi)
  6. Ezat Khosravi,T. Szymańska-Buzar: Ring Opening Metathesis Polymerisation and Related Chemistry, s. 252. Springer, 2002. ISBN 978-1-4020-0558-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.08.2013). (englanniksi)
  7. Thomas Nickel, Klaus Richard Poerschke, Richard Goddard & Carl Krueger: A copper(I) complex with chelating 1,5-hexadiene. Inorganic Chemistry, 1992, 31. vsk, nro 21, s. 4428–4430. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 11.08.2013. (englanniksi)
  8. Henry S. Makowski, Benjamin K. C. Shim & Zigmond W. Wilchinsky: 1,5-Hexadiene polymers. I. Structure and properties of poly-1,5-hexadiene. Journal of Polymer Science Part A, 1964, 2. vsk, nro 4, s. 1549–1566. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 11.8.2013. (englanniksi)
  9. A. Ravve: Principles of Polymer Chemistry, s. 34. Springer, 2000. ISBN 978-0306463686. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.08.2013). (englanniksi)
  10. Krzysztof Matyjaszewski,Axel H. E. Müller: Controlled and Living Polymerizations, s. 206. John Wiley & Sons, 2009. ISBN 978-3-527-32492-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.08.2013). (englanniksi)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.