Alfa-amanitiini

Alfa-amanitiini eli α-amanitiini (C39H54N10O14S) on yksi vaarallisimmista amatoksiineiksi kutsutuista sienimyrkyistä. Sitä on muun muassa valkokärpässienessä ja kavalakärpässienessä.

Alfa-amanitiini
α-amanitiini
Tunnisteet
CAS-numero 23109-05-9
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C39H54N10O14S
Moolimassa 918,97 g/mol
Tiheys 1,57 g/cm³
Sulamispiste 255 °C
Kiehumispiste 1 622,2 °C paineessa 760 mmHg

Alfa-amanitiini on rakenteeltaan kahdeksasta aminohaposta koostuva rengasrakenteinen peptidi. Se on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan vaaleaa tai vaaleankeltaista kiinteää pulverimaista ainetta.

Esiintyminen luonnossa

Alfa-amanitiinia sisältäviä sieniä ovat muun muassa kavalakärpässieni, valkokärpässieni, myrkkynääpikkä[1] ja syysnääpikkä[2]. Grammassa tuoretta kavalakärpässientä on alfa-amanitiinia noin 0,2–0,4 mg. Ihmiselle hengenvaarallinen annos on arviolta 5–8 mg, eli käytännössä yksi pieni sieni. Valkokärpässienimyrkytyksissä alfa-amanitiini on merkittävin tekijä; kavalakärpässienessä on lisäksi suuria määriä muita hengenvaarallisia yhdisteitä kuten falloidiinia. Toksiini ei tuhoudu kuumennettaessa ruoanvalmistuksessa eivätkä myöskään ruoansulatuskanavan entsyymit hajota sitä.[3]

Myrkyn toiminta
Alfa-amanitiini kiinnittyneenä Saccharomyces cerevisiae-hiivan RNA-polymeraasi II -entsyymiin

Alfa-amanitiinin myrkyllisyys johtuu siitä, että se kiinnittyy RNA-polymeraasi II -entsyymiin ja toimii sen inhibiittorina eli estää entsyymin toiminnan[4]. Entsyymin toiminnan estyessä myöskään proteiinisynteesi ei kykene tapahtumaan ja tuloksena on vaurioituneita soluja[3]. Alfa-amanitiinin LD50 arvo on 0,1 mg/kg[2][3].

Amatoksiinit imeytyvät huonosti ruoansulatuskanavasta. Ne pääsevät sappihappojen kuljetusmekanismin avulla maksasoluihin, ja noin 60% imeytyneestä alfa-amanitiinista sapen mukana suoleen. Aineella on jonkin verran enterohepaattista kiertoa. Seerumissa olevat amatoksiinit pääsevät munuaisiin, jossa ne vahingoittavat munuaistiehyitä.[3]

Oireet

Alfa-amanitiinin aiheuttaman myrkytyksen oireet ilmenevät yleensä viimeistään noin vuorokauden kuluttua myrkyllisen sienen syönnistä. Tyypillisiä oireita ovat muun muassa pahoinvointi sekä ripuli ja kouristukset[3]. Myrkky kerääntyy maksaan ja munuaisiin aiheuttaen niiden tuhoutumisen ja lopulta ainetta syöneen kuoleman. Tosin nykyään äärimmäisen vakavat maksavauriot ovat harvinaisia [2] ja myrkytykseen on olemassa tehokkaat hoidot ja myrkytyksen saaneista kuolee nykyään vain noin 5–15 %[3].

Katso myös

Lähteet
  1. Suomen helttasienten ja tattien ekologia, levinneisyys ja uhanalaisuus Ympäristökeskus. Viitattu 29. huhtikuuta 2008.
  2. Mushrooms, amatoxins and the liver Journal of Hepatology. Viitattu 29. huhtikuuta 2008.
  3. Koulu, Markku & Tuomisto, Jouko: Farmakologia ja toksikologia. Medicina Oy, 2007. Sienimyrkytykset (PDF). Archive.org
  4. alpha-Amanitin: a possible suicide substrate-like toxin involving the sulphoxide moiety of the bridged cyclopeptide NCBI. Viitattu 29. huhtikuuta 2008.

    Aiheesta muualla
    Amatoksiinit
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.