Ziklohexano
Ziklohexanoa C6H12 formulako zikloalkanoa da. Likido ez-polar kolorgea da; 81 °C-an irakiten du eta 7 °C-an solidotzen da. Oso disolbatzaile erabilia da[1].
Ziklohexano | |
---|---|
Formula kimikoa | C6H12 |
SMILES kanonikoa | 2D eredua |
MolView | 3D eredua |
Mota | biogenic aliphatic hydrocarbon (en) eta Zikloalkano |
Ezaugarriak | |
Dentsitatea | 0,78 g/cm³ (20 °C, likido) |
Soinuaren abiadura | 1.311 m/s (19 °C, likido) |
Fusio-puntua | 7 °C 7 °C 6,6 °C |
Irakite-puntua | 81 °C (760 Torr) 80,73 °C (101,325 kPa) |
Lurrun-presioa | 78 mmHg (20 °C) |
Masa molekularra | 84,094 Da |
Arriskuak | |
NFPA 704 | 3
1
0
|
GHS arriskua | arriskua |
, , , | |
Arrisku motak | H225 (en) , H304 (en) , H315 (en) , H336 (en) , H410 (en) |
Prekauzio motak | P210 (en) , P240 (en) , P273 (en) , P301+P330+P331 (en) , P302+P352 (en) , P403+P233 (en) |
Lehergarritasunaren beheko muga | 1,3 vol% |
Lehergarritasunaren goiko muga | 8 vol% |
Denboran ponderatutako esposizio muga | 1.050 mg/m³ (10 h, Ameriketako Estatu Batuak) |
Flash-puntua | −18 °C |
IDLH | 4.472 mg/m³ |
Eragin dezake | cyclohexane exposure (en) |
Identifikatzaileak | |
InChlKey | XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N |
CAS zenbakia | 110-82-7 |
ChemSpider | 7787 |
PubChem | 8078 |
Reaxys | 1900225 |
Gmelin | 29005 |
ChEBI | 1662 |
ChEMBL | CHEMBL15980 |
RTECS zenbakia | GU6300000 |
ZVG | 13790 |
DSSTox zenbakia | GU6300000 |
EC zenbakia | 203-806-2 |
ECHA | 100.003.461 |
CosIng | 33097 |
RxNorm | 1367180 |
Human Metabolome Database | HMDB0029597 |
UNII | 48K5MKG32S |
KEGG | C11249 |
PDB Ligand | CHX |
Produkzioa
Industrian bentzenoaren hidrogenazioz ekoizten da nikela katalizatzaile moduan baliatuz. Erreakzioa oso exotermikoa da. Ziklohexanoaren produkzioa bentzeno-eskaera globalen % 11ren ingurukoa da[2].
Egitura kimikoa
Ziklohexanoa egitura lau moduan irudikatzen bada, lotura-angeluek 120°-takoak behar dute izan. Hala ere, karbonoen sp3 hibridazioari dagokion angelua 109,5°-takoa da, hau da, 10,5° txikiagoa. Hori dela eta, molekula tentsio angeluar adierazgarria (10,5°-takoa hain zuzen) jasaten ari da. Hortaz gainera, ziklohexano lau horretan C-H lotura guztiak eklipsatuta daude eta honen ondorioz bihurdura-tentsioa (lotura-elektroien arteko aldarapenak sortutakoa) ere agertzen da.
Tentsio guzti hauek ebitatu nahian ziklohexanoa ez da laua, tolestu egiten da aulkia izeneko konformazioa hartuz. Oso konformazio egonkorra da.
Aulki-konformazioaz gainera, ziklohexanoak beste konformazio ere izan dezake, txalupa izenekoa. Txalupa-konformazioan ez dago tentsio angeluarrik, lotura-angelu guztiak 109,5°-takoak baitira, baina Van der Waalsen tentsioa eta bihurdura-tentsioa sortzen dira. Txalupa-konformazioa, aulki-konformazioa baino apur bat ez-egonkorragoa da. Errealitatean bi konformazioen arteko bihurketa etengabea gertatzen da eta ezin dira isolatu[3].
Erreakzioak
Ziklohexanoa nahikoa geldoa da. Dena dela, bere oxidazio katalitikoa industrialki adierazgarria da ziklohexanona eta ziklohexanola produzitzeko baliatzen baita, gero azido adipikoa eta kaprolaktama (nylonaren aitzindariak biak) sintetizatzeko lehengai moduan erabiltzen direnak[4].
Erreferentziak
- «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus (Noiz kontsultatua: 2021-03-01).
- «Benzene - Study: Market, Analysis, Trends 2021 | Ceresana» web.archive.org 2017-12-21 (Noiz kontsultatua: 2021-03-01).
- Kimika orokorra. Udako Euskal Unibertsitatea 1996, 587-592 or. ISBN 84-86967-71-6..
- Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry. (Sixth edition. argitaraldia) 2002 ISBN 978-3-527-30673-2. PMC 751968805. (Noiz kontsultatua: 2021-03-01).