Tetraziklina
Tetraziklinak espektro zabaleko antibiotikoak dira, gehienak era sintetikoan lortutakoak. Familia honi izena ematen dion antibiotikoa, tetraziklina bera, Streptomyces aureofassiens bakterioak sortzen du era naturalean.
Tetraziklina | |
---|---|
Formula kimikoa | C22H24N2O8 |
SMILES kanonikoa | 2D eredua |
SMILES isomerikoa | C[C@@]1([C@H]2C[C@H]3[C@@H](C(=O)C(=C([C@]3(C(=O)C2=C(C4=C1C=CC=C4O)O)O)O)C(=O)N)N(C)C)O |
MolView | 3D eredua |
Aurkitzailea | Lloyd Conover (en) |
Mota | Achromycin (en) |
Tautomeroa | (4S,4aS,5aS,6S,12aS)-4-(dimethylamino)-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-4,4a,5,5a-tetrahydrotetracene-2-carboximidic acid (en) |
Masa molekularra | 444,1533 Da |
Erabilera | |
Konposatu aktiboa | Achromycin V (en) |
Tratatzen du | Klamidiasi, akne, rickettsiosi, Gonorrea, bronkitis akutu, gram-negative bacterial infection (en) eta peripheral vascular disease (en) |
Interakzioak | Warfarina, tretinoin (en) , acitretin (en) eta isotretinoin (en) |
Haurdunaldia | Australian pregnancy category D (en) eta US pregnancy category D (en) |
Rola | protein synthesis inhibitor (en) , Bakterio-kontrako, farmako esentzial, tetracycline antibiotic (en) , Bakterizida eta developmental toxicant (en) |
Identifikatzaileak | |
InChlKey | NWXMGUDVXFXRIG-WESIUVDSSA-N |
CAS zenbakia | 60-54-8 |
ChemSpider | 10257122 |
PubChem | 54675776 |
Reaxys | 2230417 |
Gmelin | 27902 |
ChEBI | 1103368 |
ChEMBL | CHEMBL1440 |
EC zenbakia | 200-481-9 |
ECHA | 100.000.438 |
MeSH | D013752 |
RxNorm | 10395 |
UNII | F8VB5M810T |
NDF-RT | N0000146005 |
KEGG | D00201 |
PDB Ligand | TAC |
Tetraziklina guztien egitura kimikoa ziklikoa da (irudia).
Erasobidea
Antibiotiko guztien antzera, tetraziklinak gai dira bakterioak akabatzeko giza-zelulak kaltetu gabe. Toxikotasun hautakorra dute, beraz. Tetraziklinak bakteriar erribosometan sartzen dira eta proteinen sintesia inhibitzen dute. Proteinak sortu ezean, bakterioak hiltzen dira.
Bakterioen zelula mintza tetraziklinekiko irazkorra da, antibiotiko hauen sarrera ez du oztopatzen. Giza zelulen mintza, berriz, antibiotiko hauekiko iragazgaitza da, eta tetraziklinak ez dira sartzen zitoplasmara. Horretan datza toxikotasun-eza zelula eukariotoentzat.
Aplikazioak
Espektro zabaleko antimikrobianoak dira tetraziklinak. Horrek esan nahi du bakterio askoren aurka erabil daitezkeela. 1950-eko hamarkadan hasi ziren erabiltzen, baina denboraren poderioz bakterio anitzek erresistentzia garatu dute. Hori dela eta, gaur egun iraganean baino gutxiago erabiltzen dira tetraziklinak.
Klamidiak, mikoplasmak eta espiroketen aurka eraginkorrak dira oraindik tetraziklinak. Bruzelosia, kolera, sifilia eta aknearen tratamenduan erabiltzen dira.
Antibiotiko hauek ez dira erabili behar haurdun dauden emakumeengan eta ezta umeengan ere. Hauengan hortzen kolorea iluntzen dute. Kontrako efektuak sor ditzakete ere heste mailan (beherakoak eta sabeleko mina).
Tetraziklina garrantzitsuenak
Tetraziklina, doxiziklina, klorotetraziklina ("aureomizina" ere deitua) eta limeziklina dira tetraziklina nagusiak.