Tetrahidrokanabinol

Tetrahidrokanabinola (TCH) edo delta-9-tetrahidrokarbokanabinol (Δ9-THC) cannabisaren psikoaktibo printzipala da. Yelchiel Gaonik eta Raphael Mechoulamek egin zuten lehenengo aurkikuntza 1964. urtean. Egoera puruan bidriolo solido baten antza du eta berotzerakoan itsatsi ohi egiten da. THCa ez da batere disolbagarria uretan aldiz, disolbatzaile organikoekin, oso azkar disolbatzen da; nagusiki alkoholarekin eta lipidoekin.

Tetrahidrokanabinol
Formula kimikoa	C21H30O2
SMILES kanonikoa	2D eredua
SMILES isomerikoa	CCCCCC1=CC2=C([C@@H]3C=C(CC[C@H]3C(O2)(C)C)C)C(=C1)O
MolView	3D eredua
Konposizioa	karbono
Mota	kannabinoide eta menthane monoterpenoids (en)
Masa molekularra	314,225 Da
Erabilera
Konposatu aktiboa	Marinol (en) eta Syndros (en)
Tratatzen du	anorexia, oka eta anorexia urduri
Elkarrekintza	1 motako kanabinoide errezeptore, 2 motako kanabinoide errezeptore, Glycine receptor alpha 1 (en) , Glycine receptor alpha 2 (en) , Glycine receptor alpha 3 (en) , G protein-coupled receptor 18 (en) , G protein-coupled receptor 55 (en) , Transient receptor potential cation channel subfamily A member 1 (en) eta Transient receptor potential cation channel subfamily M member 8 (en)
Haurdunaldia	US pregnancy category C (en)
Rola	substantzia psikotropiko, analgesiko ez-opioide, haluzinogeno eta cannabinoid receptor agonists (en)
Identifikatzaileak
InChlKey	CYQFCXCEBYINGO-IAGOWNOFSA-N
CAS zenbakia	1972-08-3
ChemSpider	15266
PubChem	16078
Reaxys	4354308
Gmelin	66964
ChEMBL	CHEMBL465
EC zenbakia	625-153-6
ECHA	100.153.676
MeSH	D013759
RxNorm	10402
Human Metabolome Database	HMDB0041865
KNApSAcK	C00002675
UNII	7J8897W37S
NDF-RT	N0000146833
KEGG	D00306
PDB Ligand	TCI

Bigarren metabolito gehienak bezala esan ohi da THCak cannabisan duen lan nagusia bera defendatzea da, belarjaleengandik, baina oraindik hori ez dago frogatuta. TCHak ere UV-B absorbatze propietateak handiak ere baditu, eta landarea UV erradiazioaren esposizio kaltegarriengandik defendatzen duela ere espekulatu egin da.

Bere efektu farmakologikoak burmuinean eta gorputz osoan zehar dauden errezeptore espezifikoen loturaren emaitza da. Segur aski sustantzia lipofilikoekin duen afinitatea da THCa zelulen mintzetara itsasten egiten duena (Neuronalak printzipalki).