Propilen oxido
Propilen oxidoa konposatu organikoa da epoxidoen familiakoa eta formula CH3CHCH2O duena. Likido kolorge lurrunkorra da eterraren antzeko usaina duena. Epoxido kirala da eta normalean nahaste errazemiko moduan usatzen da.
Propilen oxido | |
---|---|
Formula kimikoa | C3H6O |
SMILES kanonikoa | 2D eredua |
MolView | 3D eredua |
Mota | konposatu kimiko |
Ezaugarriak | |
Dentsitatea | 0,83 g/cm³ (20 °C) |
Disolbagarritasuna | 41 g/100 g (ur, 20 °C) |
Momentu dipolarra | 2,01 D |
Fusio-puntua | −112 °C −112 °C −111,93 °C |
Irakite-puntua | 34 °C (760 Torr) 35 °C (101,325 kPa) |
Fusio-entalpia | 2,01 D |
Lurrun-presioa | 445 mmHg (20 °C) |
Masa molekularra | 58,042 Da |
Erabilera | |
Rola | kantzerigeno eta occupational carcinogen (en) |
Arriskuak | |
NFPA 704 | 4
3
2
|
Lehergarritasunaren beheko muga | 2,3 vol% |
Lehergarritasunaren goiko muga | 36 vol% |
Denboran ponderatutako esposizio muga | 240 mg/m³ (8 h, Ameriketako Estatu Batuak) |
Esposizioaren goiko muga | 0 mg/m³ (baliorik ez) |
Flash-puntua | −37 °C |
IDLH | 952 mg/m³ |
Eragin dezake | propylene oxide exposure (en) |
Identifikatzaileak | |
InChlKey | GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N |
CAS zenbakia | 75-56-9 |
ChemSpider | 6138 |
PubChem | 6378 |
Reaxys | 79763 |
Gmelin | 38685 |
ChEBI | 81761 |
ChEMBL | CHEMBL2251584 |
RTECS zenbakia | TZ2975000 |
ZVG | 12010 |
DSSTox zenbakia | TZ2975000 |
EC zenbakia | 200-879-2 |
ECHA | 100.000.800 |
MeSH | C009068 |
RxNorm | 1368175 |
Human Metabolome Database | HMDB0031558 |
UNII | Y4Y7NYD4BK |
KEGG | C15508 |
Kantitate handitan ekoizten da lehengai preziatua delako. Propilen glikola eta poliolak sintetizatzeko erabiltzen da batez ere. Izan ere, poliolak poliuretanoa fabrikatzeko erabiltzen dira.
Konposatuari batzuetan 1,2-propilen oxido esaten zaio, bere isomero 1,3-propilen oxidoaz (edo oxetano) bereizteko.
Sintesia
Propilen oxidoaren sintesi industrialak propilenoa du lehengaia. Bi manera nagusi daude, bata hidroklorazio bidez doa eta bestea oxidazio bidez. Itxura batean, bigarrenak gero eta pisu handiagoa hartzen dihardu.
Hidroklorazioa
Prozesua propilenoaren hidroklorazioarekin hasten da propilen klorohidrina lortzeko[1].
Gero, 1-kloropropan-2-olak eta 2-kloropropan-1-olak osatzen duten nahastea deshidrokloratzen da.
Kaltzio hidroxidoa erabiltzen da HCla xurgatzeko.
Propilenoaren oxidazioa
Normalean, peroxido organikoak, hala nola t-butil hidroperoxidoa edo kumeno hidroperoxidoa, baliatzen dira propilenoa oxidatzeko[2]. Ur oxigenatua ere erabil daiteke[3]. Hauxe da erreakzioa:
- CH3CH=CH2 + RO2H → CH3CHCH2O + ROH
Erabilera
Munduan produzitzen den propilen oxidoaren % 60-70 poliolak sintetizatzeko baliatzen da alkoxilazio prozesuaren bidez, poli(propilen glikol)a esaterako[4]. Poliolak poliuretanoak ekoizteko lehengai dira. Bestalde, produkzioaren % 20a propilen glikola sintetizatzeko usatzen da.
Beste erabilera batzuk izan ditzake. Etilen oxidoa ordezka dezake erabilera batzuetan, izotz-kontrako moduan adibidez[1]. Elikagaigintzan almendrak eta pistatxoak pasteurizatzeko (Salmonella kontrolatzeko) baliatzen da[5].
Erreferentziak
- Vicario Hernandez, Jose Luis & Moreno Benitez, Maria Isabel. (2009). Kimika organiko industriala. EHUI, 86-89 or. ISBN 978-84-692-7831-4..
- Nijhuis, T. Alexander; Makkee, Michiel; Moulijn, Jacob A.; Weckhuysen, Bert M.. (2006-05-01). «The Production of Propene Oxide: Catalytic Processes and Recent Developments» Industrial & Engineering Chemistry Research 45 (10): 3447–3459. doi: . ISSN 0888-5885. (Noiz kontsultatua: 2021-01-13).
- Russo, V.; Tesser, R.; Santacesaria, E.; Di Serio, M.. (2013-01-23). «Chemical and Technical Aspects of Propene Oxide Production via Hydrogen Peroxide (HPPO Process)» Industrial & Engineering Chemistry Research 52 (3): 1168–1178. doi: . ISSN 0888-5885. (Noiz kontsultatua: 2021-01-13).
- (Ingelesez) Adam, Norbert; Avar, Geza; Blankenheim, Herbert; Friederichs, Wolfgang; Giersig, Manfred; Weigand, Eckehard; Halfmann, Michael; Wittbecker, Friedrich-Wilhelm et al.. (2005). «Polyurethanes» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (American Cancer Society) doi: . ISBN 978-3-527-30673-2. (Noiz kontsultatua: 2021-01-13).
- «Guidance for Industry: Measures to Address the Risk for Contamination by Salmonella Species in Food Containing a Pistachio-Derived Product As An Ingredient; Draft Guidance» web.archive.org 2011-02-09 (Noiz kontsultatua: 2021-01-13).