Limoneno
Limonenoa monoterpenoide zikliko bat da, lipido saponifikaezina beraz. Zitrikoen azaleko osagai nagusia da[1], izena ere limoiaren azaletik datorkio.
Limoneno | |
---|---|
Formula kimikoa | C10H16 |
SMILES kanonikoa | 2D eredua |
MolView | 3D eredua |
Konposizioa | karbono eta hidrogeno |
Mota | p-menthane monoterpene (en) eta menthane monoterpenoids (en) |
Ezaugarriak | |
Dentsitatea | 0,8411 g/cm³ |
Fusio-puntua | −74,25 °C |
Masa molekularra | 136,125201 Da |
Arriskuak | |
NFPA 704 | 2
1
0
|
Autoignizio tenperatura | 255 °C |
Flash-puntua | 42 °C |
Identifikatzaileak | |
InChlKey | XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N |
CAS zenbakia | 138-86-3 |
ChemSpider | 20939 |
PubChem | 22311 |
Reaxys | 774123 |
Gmelin | 15384 |
ChEMBL | CHEMBL15799 |
RTECS zenbakia | GW6360000 |
ZVG | 13470 |
DSSTox zenbakia | GW6360000 |
EC zenbakia | 231-732-0 |
ECHA | 100.004.856 |
CosIng | 40731 eta 57187 |
MeSH | D000077222 |
RxNorm | 1426477 eta 28730 |
KNApSAcK | C00000823 eta C00003043 |
UNII | 9MC3I34447 |
NDF-RT | N0000146762 |
KEGG | D00194 |
Egitura eta erreakzio kimikoak
Limonenoa likido koloregabea da giro tenperaturan.
Hidrokarburo alifatikoa den arren egitura ziklikoa du. Karbono asimetriko bat ere badu eta ondorioz bi isomero ditu, R- edo D-limonenoa eta S-edo L-limonenoa. Isomeroek usain desberdina dute, D-limonenoak limoi usaina du eta L-limonenoak pinuaren usainaren antzekoa du[1]. Naturan D-limonenoa agertzen da nagusiki.
Aireko hezetasunak oxidatu egiten du eta karbeola edo karbona sortzen ditu, limoneno oxidoak[2]. Sulfuroaren presentzian deshidrogenatu egiten da eta p-zimenoa ematen du[3].
Tenperatura 300 °C-raino igotzen bada diterpenoa eratzen du.
Ekoizpena
Landare zitrikoek geranil pirofosfatoa ziklatuz ekoizten dute. Industrialki ekoizteko zitrikoen azala hartu eta bi metodo erabiliz lortzen da, zentrifugazioz eta lurrun bidezko distilazioz.
Erabilerak
Oso erabilera anitzak ditu limonenoak:
- Disolbatzaile biodegradagarri gisa garrantzia handia hartu du azken urteetan[2]. Honetaz gain garbikari, margo, itsasgarri eta abarretan erabiltzen da.
- Farmazia eta elikagai industrian aromatizatzaile gisa erabiltzen da. Elikagaietan zapore indartzailea ere bada, edari, txikle, gozoki eta abarretan[1].
- Intsektizidetan ere agertzen da gizaki eta abereei kalterik egin ez eta intsektuak hiltzeko gaitasuna baitu[1].
- Uretan disolbagarritasun txikia du eta koipegabetzile funtzioa duten produktuetan erabiltzen da, toxikoagoak diren sustantziak ordezkatuz[2].
- Histologia ikerketak egiteko ehunak prestatzeko erabiltzen da, aurrez erabiltzen zen xilenoak baino toxizitate txikiago baitu.
Toxikotasuna
Limonenoa eta bere forma oxidatuak larruazalean eta arnas bideetan narritagarria da[1], baina horretarako esposizio oso handiak izan behar dira.
Bestalde molekula sukoia da eta kontu handiz manipulatu behar da.
Izaki bizidun urtarrentzako toxikoa da[1].
Erreferentziak
- (Ingelesez) Pubchem. «Limonene, (+)-» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2018-12-27).
- (Ingelesez) Karlberg, Ann-Therése; Magnusson, Kerstin; Nilsson, Ulrika. (1992). «Air oxidation of d-limonene (the citrus solvent) creates potent allergens» Contact Dermatitis 26 (5): 332–340. doi: . ISSN 1600-0536. (Noiz kontsultatua: 2018-12-27).
- Weitkamp, A. W.. (1959-07-01). «I. The Action of Sulfur on Terpenes. The Limonene Sulfides» Journal of the American Chemical Society 81 (13): 3430–3434. doi: . ISSN 0002-7863. (Noiz kontsultatua: 2018-12-27).