Klik kimika
Klik kimika konposatu kimikoak sintetizatzeko metodologia bat da K. Barry Sharpless-ek proposatu eta garatu duena. Konposatu kimikoak modu azkar eta fidagarri batean sintetizatzen dira molekula txikiak lotzean. Naturaren sintesibideak imitatzean oinarritzen da[1].
Ezaugarri nagusiak
Klik kimikan erreakzioek honelako ezaugarriak izan behar dituzte:
- modularrak izatea,
- disolbatzailearen ezaugarrien meneko ez izatea,
- etekin handia izatea,
- albo-produktu kalteberak sortzea,
- urarekiko eta oxigenoarekiko inerteak izatea,
- erregioselektiboak eta estereoespezifikoak izatea,
- atomo-ekonomia izatea,
- eta erreakzioan askatzen den energia 84 kJ/mol baino handiagoa izatea horrek erreakzio-produktu bakarra eratzea faboratzen baitu.
Prozesuak, halaber, propietate hauek izan beharko lituzke:
- erreakzio-baldintza sinpleak izatea,
- erreaktibo eta lehengai eskuratzeko errazak usatzea,
- disolbatzaileakez baliatzea eta erabiltzekotan ezabatzea erraza izango den, ura adibidez,
- eta erreakzio-produktuak separatzeko modu sinplea egotea, metodo kromatografikoak itzuriz.
Klik kimikaren kontzeptu asko subjektiboak dira eta nekeza izango da erreakzio batek guztiak betetzea.
Hainbat adibide
Klik kimikaren erreakzio-mota tipiko batzuk zehazten dira segidan.
- Huisgenen zikloadizio 1,3-dipolarra, bereziki Cu(I)-ek katalizatutakoa[2]. Hain zuzen ere, Morten Meldal-ek eta K. Barry Sharpless-ek erreakzio hori garatzeagatik jaso duten 2022ko Kimikako Nobel saria.[3]
- Diels-Alder zikloadizioaren moduakoak.
- Eraztun txiki tentsionatuetan gertatzen diren ordezkapen nukleozaleak, epoxidoetan eta aziridinetan adibidez.
- Karbono-karbono lotura bikoitza duten molekulekiko adizio-erreakzioak, hala nola, alkinoen dihidroxilazioa
Erabilera
Klik kimikaren erabilera tipikoetako batzuk segidan zerrendatzen dira:
- Triazol 1,4-ordezkatuen sintesia.
- Peptidoen funtzioa aldatzea triazolen bidez.
- Produktu naturalak eraldatzea.
- Botiken sintesia.
- DNA eta nukleotidoak eraldatzea triazol bidez.
- Kimika supramolekularra.
- Dendrimeroen diseinua
Klik kimika biomolekulak selektiboki etiketatzeko erabili izan da. Erreakzioa organismo bizidun batean egingo denez irizpide are zorrotzagoak bete beharko ditu: bioortogonala izan behar du, hots, usatutako erreaktiboek ezin dute sistema biologikoarekin elkarrekin eta ez dira toxikoak. Halaber, pHak neutroa izan behar dut eta erreakzio-tenperaturak gorputz-tenperaturaren parekoa behar du izan.
Erreferentziak
- (Ingelesez) Kolb, H. C., Finn, M. G. &Sharpless, K. B.. (2001). Click Chemistry: Diverse Chemical Function from a Few Good Reactions. Angewandte Chemie International Edition 40 (11), 2004-2021 or..
- (Ingelesez) Evans,, R. A.. (2007). The Rise of Azide–Alkyne 1,3-Dipolar 'Click' Cycloaddition and its Application to Polymer Science and Surface Modification. Australian Journal of Chemistry 60 (6), 384-395 or..
- Jaurena, Isabel. «Carolyn R. Bertozzi, Morten Meldal eta K. Barry Sharpless ikerlariei eman diete Kimikako Nobel saria» Berria (Noiz kontsultatua: 2022-10-06).