Azido arakidoniko
Azido arakidonikoa (AA) edo azido eikosatetraenokoa Omega 6 azido taldeko gantz-azido poliasegabea da, 20 karbonozko kate batez osatua lau cis lotura bikoitzez 5,8, 11 eta 14 posizioetan, honegatik da 20:4 (5, 8, 11, 14) azidoa.
Azido arakidoniko | |
---|---|
![]() | |
Formula kimikoa | C20H32O2 |
SMILES kanonikoa | 2D eredua |
SMILES isomerikoa | CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O |
MolView | 3D eredua |
Konposizioa | oxigeno, karbono eta hidrogeno |
Mota | Gantz-azido asegabe eta eicosatetraenoic acid (en) ![]() |
Ezaugarriak | |
Dentsitatea | 0,922 g/cm³ |
Azidotasuna (pKa) | 4,752 |
Fusio-puntua | −49,5 °C |
Masa molekularra | 304,24 Da |
Erabilera | |
Elkarrekintza | chloride voltage-gated channel 2 (en) ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() |
Arriskuak | |
NFPA 704 | ![]() 1
1
0
|
Flash-puntua | 113 °C |
Identifikatzaileak | |
InChlKey | YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N |
CAS zenbakia | 506-32-1 |
ChemSpider | 392692 |
PubChem | 444899 |
Reaxys | 1913991 |
Gmelin | 15843 |
ChEBI | 58972 |
ChEMBL | CHEMBL15594 |
RTECS zenbakia | CE6675000 |
DSSTox zenbakia | CE6675000 |
EC zenbakia | 208-033-4 |
ECHA | 100.007.304 |
CosIng | 74354 |
MeSH | D016718 |
RxNorm | 1368624 |
Human Metabolome Database | HMDB0001043 |
KNApSAcK | C00000388 |
UNII | 27YG812J1I |
KEGG | C00219 |
PDB Ligand | ACD |
Egitura
Lotura bikoitzen presentziak molekulari oxidazio, enzimatiko eta kimiko zenbait toki potentzial ematen dizkio, ondorengo berrantolakuntzarekin aktibitake biologiko ezberdindun lipido ezberdinak eratzea ahalbidetzen duena. Hortaz, molekula ezberdinen aurrekaria da.
Azido arakidonikoa zelulen mintzetan dago, eta eikosanoideen ekoizpenean aurrekaria da. Ugaztun gehienek behar dituzten koipe azido esentzialetako bat da. Ugaztun batzuk azido linoleikoa azido arakidoniko bihurtzeko ahalmen urria dute, edo ez dute halako ahalmenik, bere dietaren funtsezko zati bihurtzen delarik. Landareek azido arakidoniko urria dutenez, edo batere ez, animali hauek harrapariak dira derrigorrez, katua adibide bereizgarri bezala.
Metabolismoa
Azido arakidonikoaren bi bide oxidatibo garrantzitsuenak honako hauek dira:
- Lipoxigenasaren bidea (LOX): honen produktu nagusiak leukotrienoak, HETEak, HPETEak eta lipoxinak dira.
- Ziklooxigenasaren bidea (COX): honen produktu nagusiak prostaglandinak eta tronboxanoak dira.
Bi entzima hauek ez dute esterifikatutako AAgan eragiten, eta beraz lehena mintzeko fosfolipidoetatik aske dagoen koipe azido bezala askatu behar da fosfolipaen bidez.