1,3-Butadieno

1,3-Butadieno
Formula kimikoa	C4H6
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Mota	conjugated diene (en) eta butadiene (en)
Ezaugarriak
Dentsitatea	0,65 g/cm³ (24 °F, likido)
Errefrakzio indiziea	1,4292
Momentu dipolarra	0 D
Fusio-puntua	−109 °C ; −108,9 °C
Irakite-puntua	−4 °C (760 Torr); −4,41 °C (101,325 kPa)
Fusio-entalpia	0 D
Lurrun-presioa	2,4 atm (20 °C)
Masa molekularra	54,047 Da
Erabilera
Rola	kantzerigeno, Mutageno, occupational carcinogen (en) , female reproductive toxicant (en) , male reproductive toxicant (en) eta developmental toxicant (en)
Arriskuak
NFPA 704	4 3 2
Lehergarritasunaren beheko muga	2 vol%
Lehergarritasunaren goiko muga	12 vol%
Denboran ponderatutako esposizio muga	2,21 mg/m³ (8 h, Ameriketako Estatu Batuak)
Denbora laburreko esposizio muga	11,05 mg/m³ (Ameriketako Estatu Batuak)
Esposizioaren goiko muga	0 mg/m³ (baliorik ez)
Flash-puntua	−76 °C
IDLH	4.420 mg/m³
Eragin dezake	1,3-butadiene exposure (en)
Identifikatzaileak
InChlKey	KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	106-99-0
ChemSpider	7557
PubChem	7845
Reaxys	605258
Gmelin	39478
ChEBI	25198
ChEMBL	CHEMBL537970
RTECS zenbakia	EI9275000
ZVG	11430
DSSTox zenbakia	EI9275000
EC zenbakia	203-450-8
ECHA	100.003.138
CosIng	97359
MeSH	C031763
Human Metabolome Database	HMDB0041792
UNII	JSD5FGP5VD
KEGG	C16450

1,3-Butadienoa konposatu organikoa da CH₂=CH-CH=CH₂ formula duena. Likido gisa errazki kondentsatzen den gas kolorge da. Kautxu sintetikoak industrialki ekoizteko monomero gisa baliatzen da. Konjugatutako dienorik sinpleena da[1].

Nahiz ea butadienoa erraz degradatzen den atmosferan, hiri eta aldirietako airean topatzen da ibilgailuen konbustio-motoreen etengabeko emisioak medio.

Butadienoak isomero bat dut, 1,2-butadienoa, H₂C=C=CH−CH₃ formula duen aleno bat delarik. Industriaren ikuspegitik ez du inportantziarik.

Historia

Butadienoaren lehen aztarnak E. Caventou kimikari frantsesak lortu zituen 1863an amil alkoholaren pirolisiaren emaitzetako bat gisa[2]. 1886an Henry Edward Armstrong estatubatuarrak petrolioaren pirolisiaren emaitzen artean isolatu zuen[3]. Alabaina, aparteko garrantzirik ez zuen izan 1910ean Sergei Lebedev kimikari errusiarrak butadienoa polimerizatu zuen arte. Izan ere, kautxuaren ezaugarriak zituen materiala lortu baitzuen. Erabilera batzuetan kautxu naturala ordezka zezakeen, baina beste batzuetan, automobilen pneumatikoetan adibidez, ez. Horrek mugatu egin zuen polimero berriaren erabilera.

Bi mundu-gerren arteko urteetan egoera aldatu egin zen. Kautxu naturalaren landaketak Britaniar inperioak kontrolatzen zituen eta gerta zitekeen kautxu naturalaren iturriak moztuta gelditzea gerra piztuz gero. Horrek ordezkoak lortzera eraman zituen. 1929an Alemaniako IG Farben enpresarako lanean ziharduten Eduard Tshcunker-ek eta Walter Bock-ek butadienoa estirenoarekin kopolimerizatu zuten, automobilen pneumatikoetan usa zitekeena. Horrek bulkada izugarria eman zion kautxu sintetikoen industriari.

Ekoizpena

2020an 14,2 miloi tona inguru butadieno produzitu ziren[4].

Butadienoa produzitzeko hiru metodo nagusi daude:

Petrolioaren cradkinga, bereziki, etilenoa eta beste alkeno batzuk ekiozteko lortzeko baliatzen den lurrun bidezko crackingaren alboproduktu gisa. Hau da bide nagusia.
Etanoletik. Adibidez, etanola azetaldehidora oxidatzen da zeinek etanolarekin erreakzionatzen duen tantalo katalizatzaile baten bidez 325-350 Ctan.
n-Butenoaren deshidrogenazio katalitikoaren bidez.

Erabilera

Butadienoa kautxu sintetikoak, polibutadienoa bereziki, produzitzeko monomero gisa baliatzen da nagusiki.

Nitxo erabilera batzuk baditu, adibidez zikloalkanoak edo nylona ekoizteko usatzen den adiponitriloa sintetizatzeko.

Erreferentziak

Artikulu honen edukiaren zati bat Lur hiztegi entziklopedikotik edo Lur entziklopedia tematikotik txertatu zen 2011/12/27 egunean. Egile-eskubideen jabeak, Eusko Jaurlaritzak, hiztegi horiek CC-BY 3.0 lizentziarekin argitaratu ditu, Open Data Euskadi webgunean.

«ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus (Noiz kontsultatua: 2023-11-24).
(Ingelesez) Caventou, von. (1863-01). «Ueber eine mit dem zweifach‐gebromten Brombutylen isomere Verbindung und über die bromhaltigen Derivate des Brombutylens» Justus Liebigs Annalen der Chemie 127 (1): 93–97. doi:10.1002/jlac.18631270112. ISSN 0075-4617. (Noiz kontsultatua: 2023-11-24).
(Ingelesez) Armstrong, Henry E.; Miller, A. K.. (1886-01-01). «X.—The decomposition and genesis of hydrocarbons at high temperatures. I. The products of the manufacture of gas from petroleum» Journal of the Chemical Society, Transactions 49 (0): 74–93. doi:10.1039/CT8864900074. ISSN 0368-1645. (Noiz kontsultatua: 2023-11-24).
(Ingelesez) Yang, Ji; Wang, Peng; Neumann, Helfried; Jackstell, Ralf; Beller, Matthias. (2023-05-19). «Industrially applied and relevant transformations of 1,3-butadiene using homogeneous catalysts» Industrial Chemistry & Materials 1 (2): 155–174. doi:10.1039/D3IM00009E. ISSN 2755-2500. (Noiz kontsultatua: 2023-11-24).

Kanpo estekak

Datuak: Q161503
Multimedia: Butadiene / Q161503

Artikulu hau kimikari buruzko zirriborroa da. Wikipedia lagun dezakezu edukia osatuz.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus (Noiz kontsultatua: 2023-11-24).

[2] (Ingelesez) Caventou, von. (1863-01). «Ueber eine mit dem zweifach‐gebromten Brombutylen isomere Verbindung und über die bromhaltigen Derivate des Brombutylens» Justus Liebigs Annalen der Chemie 127 (1): 93–97. doi:10.1002/jlac.18631270112. ISSN 0075-4617. (Noiz kontsultatua: 2023-11-24).

[3] (Ingelesez) Armstrong, Henry E.; Miller, A. K.. (1886-01-01). «X.—The decomposition and genesis of hydrocarbons at high temperatures. I. The products of the manufacture of gas from petroleum» Journal of the Chemical Society, Transactions 49 (0): 74–93. doi:10.1039/CT8864900074. ISSN 0368-1645. (Noiz kontsultatua: 2023-11-24).

[4] (Ingelesez) Yang, Ji; Wang, Peng; Neumann, Helfried; Jackstell, Ralf; Beller, Matthias. (2023-05-19). «Industrially applied and relevant transformations of 1,3-butadiene using homogeneous catalysts» Industrial Chemistry & Materials 1 (2): 155–174. doi:10.1039/D3IM00009E. ISSN 2755-2500. (Noiz kontsultatua: 2023-11-24).