Triklorofenokso-acetata acido
Kemia strukturo de la Triklorofenokso-acetata acido
3D Kemia strukturo de la Triklorofenokso-acetata acido
Alternativa(j) nomo(j)
2,4,5-T Oranĝa agento Trioksono
Kemia formulo	C8H5Cl3O3
CAS-numero-kodo	93-76-5
ChemSpider kodo	1435
PubChem-kodo	1480
Fizikaj proprecoj
Aspekto	Malhela aŭ flaveca kristala solido senodora
Molmaso	255,4825 g mol−1
Denseco	1.80, 20 °C g/cm3
Fandopunkto	inter 154 kaj 158 °C
Bolpunkto	malkomponiĝas
Solvebleco	Akvo:238 mg/kg (30 °C)
Mortiga dozo (LD50)	381 mg/kg (kobajo, buŝa) 300 mg/kg (rato, buŝa) 425 mg/kg (hamstro, buŝa) 242 mg/kg (muso, buŝa)
Merck Index	15,9808
Sekurecaj Indikoj
Risko	R22 R36/37/38
Sekureco	S24 S60
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xn Noca por la sano N Damaĝaj substancoj
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H335, H319, H335, H410
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P273, P305+351+338
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Triklorofenokso-acetata acido, triklorofenokso-etanata acido aŭ C₈H₅Cl₃O₃ estas ĉefa kombinaĵo de la Oranĝa agento, tre uzata en la Vjetnama milito, kune kun napalmo, du alte mortigaj armiloj. La ambaŭa uzo estis malpermesata pro la kruelaĵo de la kaŭzataj konsekvencoj. Ĝi estas solvebla en etanolo kaj kristaliĝas ekde benzeno. En ĉeesto de natria hidroksido ĝi estigas akvo-solveblajn alkanolaminajn salojn. Komerca produkto kutime troviĝas sub la formoj de aminaj aŭ esteraj derivaĵoj, ofte miksita kun duklorofenokso-acetata acido.

Proprecoj

Triklorofenokso-acetata acido estas sinteza aŭksino, derivaĵo de la fenokso-acetata acido uzata kiel senfoliiganto de trudherboj. Ĝi estis disvolvita en la jardeko 1940 kaj estis vaste uzata en agrikulturo ĝis ĝia foruzo en 1970 pro la alta tokseco. Ĝi estas tre damaĝa substanco kaj ĝia manufakturado makuliĝas per spuroj da dioksano, kiu estas kancerogena kaj persista organika poluciaĵo kun longedaŭraj efektoj sur la vivmedio.^[1] Altaj dozoj de ĉi-herbicido rezultas en malforteco, kapdoloroj, kapturnoj, naŭzoj, abdomenaj doloroj, neŭromuskolaj malordoj, hipotensio, renaj kaj hepataj damaĝoj kaj malakcelata neŭropatio.

Sintezo

• Triklorofenokso-acetata acido prepareblas per traktado de la 2,4,5-triklorofenolo kaj unukloroacetata acido:^[2]

${\displaystyle \mathrm {{\underset {2,4,5-triklorofenolo}{C_{6}H_{2}Cl_{3}(OH)}}+ClH_{2}C-COOH\longrightarrow } }$

${\displaystyle \mathrm {\longrightarrow C_{6}H_{2}Cl_{3}-O-CH_{2}OOH+HCl} }$

Literaturo

• Toxipedia Arkivigite je 2017-12-06 per la retarkivo Wayback Machine
• Sigma Aldrich
• Toxics A to Z: A Guide to Everyday Pollution Hazards, John Harte, Cheryl Holdren, Richard
• The Chemical Scythe: Lessons of 2,4,5-T and Dioxin, Alastair Hay
• Encyclopedia of the Vietnam War, The: A Political, Social, and Military ..., Spencer C. Tucker
• Chemical Book
• Chemicalland21

Halogenidaj derivaĵoj de acetata acido

Referencoj