| Tiramino | ||
 | ||
| Plata kemia strukturo de la Tiramino | ||
 | ||
| Tridimensia kemia strukturo de la Tiramino | ||
| Alternativa(j) nomo(j) | ||
| ||
| Kemia formulo | ||
| CAS-numero-kodo | 51-67-2 | |
| ChemSpider kodo | 5408 | |
| PubChem-kodo | 5610 | |
| Merck Index | 15,10016 | |
| Fizikaj proprecoj | ||
| Aspekto | palflava pulvoro | |
| Molmaso | 137.179 g·mol-1 | |
| Fandpunkto | 164 °C[1] | |
| Bolpunkto | 166 °C | |
| Ekflama temperaturo | 165 °C | |
| Acideco (pKa) | 10.41[2] | |
| Solvebleco | Akvo:11 g/L | |
| Mortiga dozo (LD50) | 229 mg/kg (buŝe) | |
| Sekurecaj Indikoj | ||
| Riskoj | R36/37/38 [3] | |
| Sekureco | S26 S36 S37/39 | |
| Pridanĝeraj indikoj | ||
| Danĝero
| ||
| GHS etikedigo de kemiaĵoj | ||
| GHS Damaĝo-piktogramo |
| |
| GHS Signalvorto | Averto | |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H315, H319, H335[4] | |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501 | |
(25 °C kaj 100 kPa) | ||
Tiramino estas natura komponaĵo rezultanta el senkarboksiligo de la tirozino. Ĝi estas aminoacido kiu helpas je la regulado de la sangopremo. Ĝi nature okazas en la homa korpo kaj trovatas en certaj nutraĵoj. Tiramino agas kiel liberigagento de la katekolamino kaj noradrenalino el la stokaj vezikloj.
Tio povas rezulti en sangopremo laŭ danĝeraj niveloj post manĝado de nutraĵoj kun altaj dozoj da tiramino aŭ triptofano. Same kiel aliaj aminoacidoj, arginino, cisteino, glicino, glutamino, histidino, prolino, kaj serino, tirozino (aŭ aliaj aromataj aminoacidoj) estas konsiderataj kondiĉe esencaj, signifante ke ordinare ili bezonatas en la dieto, sed devas esti ekzogene provizitaj al specifaj homoj kiuj ne sintezas ilin sub adekvataj kvantoj.
Karakterizaĵoj
Formado de tiramino postulas la disponeblecon de antaŭaj aminoacidoj tiaj kiaj tirozino aŭ fenilalanino en ĉeesto do mikro-organismoj kun senkarboksiligaj enzimoj, krom favoraj kondiĉoj por ilia ekkresko kaj senkarboksiliga aktiveco, por ke la tiramino kaj aliaj biogeniaj aminoacidoj akumuliĝu en la nutraĵoj.
Antaŭaĵoj de la tiramino, sed malmulta aŭ nenia vera tiramino, ĉeestas en 20 mg/k en bestaj proteinaj fontoj, sed ĝenerale malpli en plantoj. Jen kial freŝaj nutraĵoj ĉiam estas pli sekuraj. Besta proteino povas rapide akumuli tiraminon kiel rezulto de malkomponado aŭ putriĝo. Viando kiuj estis muelitaj aparte inklinas al bakteria poluado kaj do malbone konservitaj nutraĵoj neadekvate malvarmegita povas akumuli sufiĉe rapidan signifoplenan kvanton da tiramino.
Troo da tiramino kaŭzas hipertension, do la sangopremo rapide ŝanĝas kaj tio povas daŭri de unu aŭ pluraj minutoj. Tio povas kaŭzi Cerban Vaskulan Disfunkcion, kiu povas rezulti en morto, kapdoloroj, miskomfortoj, malmola nuko, korpalpitacio, abunda ŝvito, brustodoloro kaj sendormeco. Kiam al pacientoj preskribiĝas anti-deprima medikamento surbaze de Monoaminaj oksidazaj inhibantoj, la pacientoj devas submetiĝi al dieto kun malalta tiramin-enhavo por eviti potence fatalajn hipertensiajn krizojn. La simptomoj antaŭ priskribitaj rezultas el misreguligo de la Aŭtomata Nervo-sistemo.
Sintezo
Sintezo 1
- Tiramino povas sinteziĝi per senkarboksiligo de la tirozino per agado de tiramina senkarboksiliga enzimo aŭ TDC:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}](../I/3a133815724e6bf6cfb39eb43f1e6c1d96ea8d17.svg)
Sintezo 2
- Preparado per traktato de la fenolo kun vinilamino:
|
|
Sintezo 3
- Preparado per interagado de la "klorofenolo" kaj etilamino:
|
|
