Tiofeno
tiofeno
Plata kemia strukturo de la Tiofeno
tiofeno
Tridimensia strukturo de la Tiofeno
Alternativa(j) nomo(j)
Kemia formulo
C4H4S
CAS-numero-kodo110-02-1
ChemSpider kodo7739
PubChem-kodo8030
Merck Index15,9506
Fizikaj proprecoj
Aspektosenkolora likvaĵo
Molmaso84.14 g•mol−1
Denseco1.051 g cm−3
Fandpunkto−38 °C
Bolpunkto84 °C
Refrakta indico 1,5287
Ekflama temperaturo−1 °C
SolveblecoAkvo:Nesolvebla
Mortiga dozo (LD50)100 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
RiskoR11 R22 R36 R37/38 R52/53
SekurecoS16 S23 S24 S26 S36 S45 S61
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
02 – Treege brulema 05 – Koroda substanco
06 – Venena substanco
GHS SignalvortoDamaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝojH225, H302, H315, H318, H331, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardojP210, P261, P280, P305, P311, P338, P351
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Tiofeno aŭ tiofurano estas heterocikla kemia komponaĵo, konsistante je kvinelementa ringo plate aranĝitaj. Ĝi estas aromata substanco kaj plenumas diversajn anstataŭajn reakciojn. Multaj kemiaj substancoj prezentas la tiofenan ringon en iliaj strukturoj tiaj kiaj la benzotiofeno kaj la dumetiltiofeno. Aliaj analogaj komponaĵoj al tiofeno estas la furano k la pirolo.

Historio

Tiofeno estis malkovrita kiel malpuraĵo en la benzeno. Oni rimarkis ke la izatino, iu indola derivaĵo iĝas blukolora kiam miksita kun sulfata acido kaj kruda benzeno. Antaŭ longe oni kredis ke la formiĝo de la blua indofenino temis pri reakcio de la tiofeno kun la benzeno.

Viktor Meyer (1848-1897) estis la kemiisto kiu sukcesis izoli la respondecan substancon je ĉi-reakcio el la benzeno. Ĉi-nova heterocikla komponaĵo estis nomita tiofeno.[2] Do, la historio de la tiofeno verdire ne komenciĝis kun la malkovro kaj izolo de la tiofeno en 1882. Ĝi komencis en 1844 per la sintezo de la kvarfeniltiofeno aŭ tionesalo far Auguste Laurent (1807-1853), kvankam la strukturo de tiu komponaĵo estis difinita nur post multaj jaroj.

La benzotiofeno estis malkovrita en 1870 far John Stenhouse (1809-1880), sed ĝia strukturo ankaŭ estis malkovrita nur post kelkaj jaroj. Tri jaroj antaŭ la malkovro de la tiofeno, Ludwig Claisen (1851-1930) malkovris ke la benzeno estiĝas violkolora en la ĉeesto de fenilglioksilata acido kiam koncentrita sulfata acido estas aldonita. Viktor Meyer pruvis ke tio okazis en la ĉeesto de la tiofeno. Samtempe kaj similmaniere la testo por indofenino pri aromataj komponaĵoj estis disvolvita de Adolf von Baeyer (1835-1917). Ĉi-testo estis kelkatempe akceptita kiel karakteriza por aromataj hidrokarbonidoj kaj estis rekte respondeca por serio da eventoj kiuj kondukis al malkovro de la tiofeno.

Familio de la Tiofeno
Tiofeno
Kvarhidrotiofeno
Tiazolo
Izotiazolo
Tiazolino
Izotiazolino
Tiazolidino
Izotiazolidino

Sintezo

  • Ekde la sukcenata aldehido meze de fosfora kvinsulfido:[3]
Sintezo de la tiofeno ekde la sukcenata aldehido.
  • Ekde la natria sukcenato kaj fosfora kvinsulfido:
Sintezo de la tiofeno ekde la natria sukcenato kaj fosfora kvinsulfido.
  • Sintezo de la dumetiltiofeno ekde la 1,4 dumetilketono:
Sintezo de dumetila tiofeno ekde la 1,4 dumetila ketono

Literaturo

Kunrilataj kemiaĵoj

Referencoj

  1. ↑ Sigma Aldrich Arkivigite je 2014-09-26 per la retarkivo Wayback Machine
  2. ↑ The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Thiophene and Its Derivatives, H. D. Hartough
  3. ↑ Organic Syntheses

Vidu ankaŭ


This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.