Butanotiolo

Vidu ankaŭ: Tiometanolo, Tioetanolo, tiopropanolo, 2-Butanotiolo, kaj T-Butanotiolo

Butanotiolo

Plata kemia strukturo de la Butanotiolo

Tridimensia strukturo de la Butanotiolo

Alternativa(j) nomo(j)

Butil-merkaptano
Tiobutil alkoholo
Merkaptobutano

C₄H₁₀S

Merck Index

15,1581

Fizikaj proprecoj

Aspekto

senkolora likvaĵo kun odoro
simila al brasiko, mefito kaj ajlo.

90.18 g·mol⁻¹

0.83679 g cm⁻³

−115.8 °C

98.2 °C

n_{761}^{20}

1,4425

Ekflama temperaturo

2 °C

Solvebleco

Akvo:0.60 g/100 ml

Mortiga dozo (LD50)

1500 mg/kg (buŝe)

Sekurecaj Indikoj

Risko

R11 R20/22 R21/22 R36/37/38 R43

Sekureco

S16 S23 S26 S33 S37

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xn
Noca por la sano

F
Brulema

GHS etikedigo de kemiaĵoj^[1]

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝa substanco

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H225, H302, H319, H332

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P303+361+353, P304+312, P304+340, P305+351+338, P312, P330, P337+313, P370+378, P403+235, P501

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Butanotiolo aŭ butil-merkaptano estas volatila, travidebla ĝi flaveca likvaĵo kun fetorodoro ordinare priskribita kiel odoro je mefito. Verdire, butanotiolo estas strukture simila al la plejmulto el pluraj konstituantoj de la pordefendaj sprajiloj kvankam ĝi ne ĉeestas en la miksaĵo. La odoro je butanotiolo estas tiel forta ke la homnazo povas facile detekti ĝin en la atmosfero en koncentriĝoj tiel malaltaj ol 10 partoj per bilionoj. La sojla nivelo por detektado de la butanotiolo estas ĉirkaŭ 1.4 ppb.

Proprecoj

Butanotiolo kemie klasiĝas kiel tioloj, kiuj estas organikaj kombinaĵoj kun molekulaj formuloj kaj strukturaj formuloj similaj al tiuj de la alkoholoj, escepte ke la sulfurhava grupo (-SH) anstataŭas la oksigenhavan hidroksilan grupon (-OH) en la molekulo. Butanotiolo prepareblas per kataliza aldonaĵo de libera radikalo de la hidrogena sulfido al la 1-buteno. Komerce, tio okazas pere de uzado de ultraviola lumo. Butanotiolo estas tiolo kun malalta molekula pezo kaj estas alte bruligebla.

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado de butila merkaptano per interagado de la 1-butileno kun sulfida acido:

1-buteno + sulfida acido ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ butila merkaptano

Sintezo 2

Preparado de butila merkaptano per traktado de 1-butila bromido kun natria bisulfido:

+ natria bisulfido ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ butila merkaptano + natria bromido

Sintezo 3

Preparado de butila merkaptano per interagado de 1-butanolo kun sulfida acido:

+ sulfida acido ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ butila merkaptano +

Sintezo 4

Preparado de butila merkaptano per interagado de 1-butila klorido kun natria bisulfido:

+ natria bisulfido ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ butila merkaptano + natria klorido

Reakcioj

Reakcio 1

Butanotiolo reakcias kun natria hidroksido kun formado de natria tiobutanoato kaj akvo:

\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}SH+NaOH{\xrightarrow {}}}

\mathrm {{\underset {natria\;tiobutanoato}{CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}SNa}}+H_{2}O}

Reakcio 2

Butanotiolo reakcias kun hidrarga (I) oksido por doni tiobutanoaton de hidrargo kaj akvon.

{\mathsf {2\;CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}SH+HgO{\xrightarrow {}}}}

{\mathsf {{\underset {tiobutanoato\;de\;hidrargo}{(CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}S)_{2}Hg}}+2\;H_{2}O}}

Reakcio 3

Per interagado kun karboksilataj acidoj ĝi estigas la respektivan esteron kaj akvon.

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}SH+RCOOH{\xrightarrow {H^{+}}}}$ $\mathrm {RCOSCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+H_{2}O}$

Reakcio 4

Ĝi reakcias kun kupra (II) klorido donante kupran (II) sulfidon kaj sulfidon de hidrogeno:

$\mathrm {2\;CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}SH+2\;CuCl_{2}{\xrightarrow {}}}$ $\mathrm {2\;{\underset {klorido\;de\;butilo}{CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl}}+CuS+2\;H_{2}S\uparrow {}}$

Reakcio 5

Butanotiolo reakcias kun trietilfosfido por doni 1-butanon kaj trietoksa tiofosfido:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}SH+(CH_{3}CH_{2}O)_{3}P\longrightarrow {}}$ $\mathrm {{\underset {butano}{CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}}+{\underset {trietoksa\;tiofosfido}{(CH_{3}CH_{2}O)_{3}PS}}}$

Reakcio 6

Reakcio de Raney: Ĝi reakcias kun hidrogeno por doni butanon kaj hidrogenan sulfidon:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}SH+H_{2}{\xrightarrow {Ni\;(Raney)}}}$ $\mathrm {{\underset {butano}{CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}}+H_{2}S\uparrow {}}$

Reakcio 7

Butanotiolo reduktas oksigenhavajn acidojn por doni butano-sulfonatan acidon:

Unua kazo

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}SH+3\;{\underset {nitrata\;acido}{HNO_{3}}}{\xrightarrow {}}}$ $\mathrm {{\underset {butanosulfonata\;acido}{CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}SO_{3}H}}+3\;{\underset {nitroza\;acido}{HNO_{2}}}}$

Dua kazo

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}SH+3\;{\underset {perjodata\;acido}{HIO_{4}}}{\xrightarrow {}}}$ $\mathrm {{\underset {butanosulfonata\;acido}{CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}SO_{3}H}}+3\;{\underset {jodata\;acido}{HIO_{3}}}}$

Literaturo

The NIST WebBook
Clinical Environmental Health and Toxic Exposures, John Burke Sullivan, Gary R. Krieger
Everyone Eats: Understanding Food and Culture, E. N. Anderson
Wilderness Medicine E-Book: Expert Consult Premium Edition - Enhanced Online ..., Paul S. Auerbach
Chemicalland21
Lewis' Dictionary of Toxicology, Robert Alan Lewis
Chemical Book

Vidu ankaŭ

Referencoj

↑ PubChem

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] PubChem

[1]