Tiazolo
Plata kemia strukturo de la Tiazolo
Tridimensia strukturo de la Tiazolo
Alternativa(j) nomo(j)
1,3-tiazolo
Piridino el la tiofena familio
Kemia formulo	C3H3NS
CAS-numero-kodo	288-47-1
ChemSpider kodo	8899
PubChem-kodo	9256
Merck Index	15,9459
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora aŭ palflava likvaĵo kun malagrabla piridinsimila odoro
Molmaso	85,12 g·mol−1
Denseco	1.2 g cm−3
Fandpunkto	116 °C
Bolpunkto	malkomponiĝas
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,5365 ${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,5395
Ekflama temperaturo	26 °C
Acideco (pKa)	2.5
Solvebleco	Akvo:Malmulte solvebla en akvo
Mortiga dozo (LD50)	983 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko	R10 R22 R36/37/38
Sekureco	S26 S36/37
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xn Noca por la sano
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H225, H226, H302, H315, H318, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P321, P330, P332+313, P362, P370+378, P403+233, P403+235, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Tiazolo estas organika heterocikla kombinaĵo kiu enhavas sulfuron kaj nitrogenon. Ĝi estas la baza strukturo kaj rilatas al granda familio da derivaĵoj. Ĝi estas palflava likvaĵo kun piridinosimila odoro kaj ĝia ringo estas komponanto de pluraj naturproduktoj inter ili Vitamino B₁.

Familio de la Tiofeno
Tiofeno		Kvarhidrotiofeno	Tiazolo	Izotiazolo
Tiazolino		Izotiazolino	Tiazolidino	Izotiazolidino

Karakterizaĵoj

Tiazoloj estas membroj de la azolaj familio, heterociklaj kombinaĵoj kiuj inkluzivas la imidazolojn kaj oksazolojn. Tiazolo ankaŭ povas konsideriĝi kiel funkcia grupo. Oksazoloj estas komponaĵoj kunrilataj kie la sulfuro anstataŭis la oksigenon. Tiazoloj estas strukture similaj al imidazoloj, kie la sulfuro de la tiazolo estis anstataŭita de nitrogeno. Tiazolaj ringoj estas plataj kaj aromataj strukturoj.

Tiazoloj troviĝas en varieco da specialigitaj produktoj, ofte fanditaj kun benzenaj derivaĵoj, la tiam konataj benzotiazoloj. Krom la Vitamino B₁, la tiazola ringo troviĝas en la epotilono. Aliaj gravaj tiazolaj derivaĵoj estas la benzotiazoloj, ekzemple la kemia luciferino de la lampiro. Kvankam tiazoloj estas bone reprezentataj en biomolekuloj, la oksazoloj ne. Ĝi estas nature trovata en peptidoj kaj uzata en la disvolvo de peptidomimetikoj, aŭ molekuloj kiu imitas la funkcion kaj strukturon de la peptidoj.

Komercaj signifoplenaj tiazoloj inkludas ĉefe tinkturojn kaj fungicidojn. Trifluzamido', triciklazolo kaj tiabendazolo estas komercitaj por kontrolo de pluraj agrikulturaj pestoj. Alia vaste uzata tiazola derivaĵo estas la ne-steroida antiinflama drogo konata kiel Meliksicamo.

Sintezoj

Sintezo 1

• Tiazola sintezo de Hantzsch (1887) from izotiocianatoj:^[2] Interagado de haloketonoj kaj tioamidoj estigas tiazolajn derivaĵojn, ezemple: 2,4-dumetil-tiazolo sintezeblas ekde la acetamido kun fosfora kvinsulfido kaj kloroacetono:

Sintezo de Tiazolo ekde la acetamido.

Sintezo 2

• Sintezo de Robert Robinson (1886-1975) kaj Siegmund Gabriel (1851-1924)^[3], kiuj priskribis ĝin en 1909 kaj 1910 respektive^[4][5] La reakcio okazas inter 2-acilamino-ketonoj en acida medio en ĉeesto de fosfora kvinsulfido:

Sintezo de Tiazolo ekde la Reakcioj de Robinsono kaj Gabrielo.

Sintezo 3

• Sintezo de Ian Morris Heilbron (1886-1959) kaj Alan Hugh Cook (1922-2004). Estas reakcio inter α-aminonitriloj kaj karbona dusilfido por estigi la 5-amino-2-merkapto-tiazolojn.

Sintezo de Tiazolo ekde la Sintezo de Heilbron-Cook.

Sintezo 4

• Reakcio de Richard Herz (1867-1936): Estas kemia konvertigo de anilina derivaĵo al salo de Hertz kun dusulfura klorido sekvata per hidrolizo de la salo de Herz al la koresponda natria tiolato:

Sintezo de Tiazoloj ekde la Reakcio de Herco.

Literaturo

• Chemical Book
• Cameo Chemicals
• Chemicalland21
• Organic Chemistry Portal
• SynArchive.com
• Eureka Bentham Science
• The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Thiazole and Its Derivatives, Jacques V. Metzger

Kunrilataj kemiaĵoj

Vidu ankaŭ

Referencoj