alfa-terpineolo
alfa-terpineolo
alfa-terpineolo
Alternativa(j) Nomo(j)
  • α-Terpineol
  • Terpena alkoholo
  • Kaĵeputoleo
  • Pinoleo
Kemia formuloC10H18O
PubChem-kodo
ChemSpider kodo
CAS-numero-kodo98-55-5
Karakterizaĵoj
AspektoSenkolora likvaĵo, citrusodora
Refrakta indico 1,479
Molmaso154.25 g·mol−1
SmilesC\C1=C\CC(CC1)C(O)(C)C
Denseco0.9338 g/cm3 (20 °C)
Fandopunkto18 °C (64 ℉; 291 K)
Bolpunkto219 °C (426 ℉; 492 K)
(81 ĝis 82 °C je 4.5 mm Hg)
Solvebleco
Ekflama
temperaturo		92.8 °C (199 ℉; fermita ujo)
Memsparka
temperaturo		255 °C (491 ℉)
Mortiga dozo (LD50)3200 mg/kg (buŝe, muso)
5170 mg/kg (intrahaŭte, muso)
2 g/kg (intramuskola)
Sekurecaj Indikoj
RiskojR36/37/38
SekurecoS26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1][2]
GHS Damaĝo-piktogramo
07 – Toksa substanco 09 – Noca por vivmedio
GHS SignalvortoDamaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝojH315, H319, H412
GHS Deklaroj pri antaŭgardojP280, P302+352, P305, P305+351+338, P332+313, P337+313, P338, P351
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Terpineolo estas nature okazanta unuterpena alkoholo kiu estas izolita el pluraj fontoj samkiel kaĵuputoleo[3], pinoleo[4], kaj petigrajnoleo[5]. Ekzistas kvar izomeroj alfa-, beta- gama- kaj terpinen-4-ol. Beta- kaj gama-terpineolo diferencas nur pro la lokiĝo de la duoblaj ligoj. Terpineolo normale estas miksaĵo da ĉi-izomeroj en kiu la alfa-terpineolo estas la ĉefa komponanto.

Terpineolo posedas agrablan odoron simile al siringo kaj estas ordinara ingredienco en parfumoj, kosmetikaĵoj, kaj gustigiloj. α-terpineolo estas unu el la du plej abundaj aromoj kiuj konstituas la ĉinan teon "Lapsang souchong"[6]: la α-terpineolo derivas el la pinfumo uzata por sekigi la teon. α-terpineolo same estas kemia konstituanto de la specio "Scutellaria barbata"[7].

Sintezo

Kvankam ĝi nature okazas, terpineolo kutime estas manufakturita plej facile el la α-Pineno[8]. Iu alternativa metodologio, kies deirpunkto estas la d-limoneno, jam estis elmontrita.

Sintezo de terpineolo ekde la d-limoneno

Limoneno reakcias kun trifluoroacetata acido, laŭ la aldono de Markovnikov estigante la trifluoroacetaton kiel peranto, kiu siavice estas facile hidroligebla kun natria hidroksido al α-terpineolo kun 76% da selektiveco. Flankaj produktoj estas la β-terpineolo en miksaĵo da cis-izomero, trans-izomero kaj 4-terpineolo.

Uzoj

Alfa-terpineolo estas trovata en parfumoj, rul-senodorigiloj, hararsprajilo, ŝampuoj, insektoforigiloj, kosmetikaĵoj, fabrikado de tualetsapo, korpa lavsanigilo, kaj en farmacio kiel antifungaĵo kaj antisepsaĵo. Ĝi estas uzata kiel antioksidanto kaj gustiga ingredienco. Ĝi estas trovata en vinberoj, gujavoj, abrikotoj, nektarinoj kaj produktata el la α-Pineno.

alfa-terpineolo kiel brumo aŭ vaporo estas irita al la okuloj, haŭto, kaj mukozaj membranoj. Kiam ingestite, ĝi kaŭzas kronikan gastriton. Kiam inhalite, alfa-terpineolo povas kaŭzi deprimon de la centra nervosistemo, hipotermion kaj spirmalkapablecon. Laŭ esploroj kun musoj, alfa-terpineolo montriĝis modere irita al la haŭto. En ratoj submetitaj al ripetitaj buŝdozoj, hepataj damaĝoj estis atestitaj.

Literaturo

Vidu ankaŭ

Izomeroj

Terpineoloj
Nomo de la izomero (R)-(+)-α-terpineolo(S)-(−)-α-terpineoloβ-terpineolo[9]γ-terpineoloδ-terpineolo1-terpineolo4-terpineolo
Strukturo
CAS-kodo 7785537 10482561 1388745868127299425586823562743
PubChem-Kodo 442501 443162 8748 11467 81722 11468 11230
Molekula
Strukturo		 C10H18O
Molmaso154,25 g·mol−1

Referencoj

  1. ↑ Carl Roth
  2. ↑ Sigma Aldrich
  3. ↑ Handbook of Essential Oils: Science, Technology, and Applications, K. Husnu Can Baser, Gerhard Buchbauer
  4. ↑ Handbook of Disinfectants and Antiseptics, Joseph M. Ascenzi
  5. ↑ The Complete Technology Book of Essential Oils (aromatic Chemicals) Arkivigite je 2015-05-18 per la retarkivo Wayback Machine, Niir Board
  6. ↑ Organometallics and Renewables, Michael A.R. Meier, Bert M. Weckhuysen, Pieter C. A. Bruijninĉ
  7. ↑ Herb-drug Interactions in Oncology, Barrie R. Cassileth, K. Simon Yeung, Jyothirmai Gubili
  8. ↑ Chemistry of Natural Products: A Laboratory Handbook, N.R. Krishnaswamy
  9. ↑ Strukturo 2D : la du formoj optike aktivaj de la β-terpineolo ne estas reprezentitaj.


This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.