Terpinoleno
Plataj kemiaj strukturoj de la α- β- γ- δ-terpinenoj
Tridimensia strukturo de la δ-terpinoleno
Alternativa(j) Nomo(j)
Izoterpineno Terebeno Mosleno Kritmeno
Kemia formulo	C10H16
PubChem-kodo	17100 443162 Terpinoleno
ChemSpider kodo	β-terpineno
CAS-numero-kodo	99-86-5 (α) 99-84-3 (β) 99-85-4 (γ) 586-62-9 (δ)
Karakterizaĵoj
Aspekto	blankeca solido, citrusodora
Refrakta indico	α ${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,4770 β ${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,4750 γ ${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,4740 δ ${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,4788
Molmaso	136.23 g·mol−1
Smiles	CC1=CC=C(C(C)C)CC1 (α) C=C1CC=C(C(C)C)CC1 (β) CC1=CCC(C(C)C)=CC1 (γ) C/C(C)=C1CCC(C)=CC/1 (δ)
Denseco	α: 0.8375 g/cm3 (20 °C) β: 0.838 g/cm3 (20 °C) γ: 0.853 g/cm3 (20 °C) δ: 084 g/cm3 (20 °C)
Fandopunkto	α: 60-61 °C
Bolpunkto	α: 173.5-174.8 °C β: 173-174 °C γ: 183 °C δ: 185 °C
Solvebleco	Akvo: nesolvebla Acetono: solvebla Etanolo: solvebla Benzeno: solvebla Dietila etero: solvebla
Ekflama temperaturo	(α) 50 °C (122 ℉) (γ) 125 ℉
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R10 R36/37/38
Sekureco	S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero F Brulema N Damaĝaj substancoj Xi Irita
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H226, H302, H304, H411
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P210, P273, P301+310, P331
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

La terpinolenoj aŭ terpinenoj estas grupoj da izomeraj hidrokarbonidoj klasifikitaj kiel terpenoj kun forta antioksidaj proprecoj^[2]. Ĉiu el ili posedas la saman molekulan formulon C₁₀H₁₆, kaj karbonan strukturon, tamen, ili diferencas pro la pozicio de la karbona-karbona duoblaj ligoj. α-Terpineno estas izolebla de la kardamona, majorana, koriandra^[3], citrona oleoj, kaj el kelkaj aliaj naturfontoj. β-Terpineno ne estas konata en naturfontoj, sed sinteze estas produktita elde la sabineno. γ-Terpineno kaj δ-terpineno (ankaŭ konataj kiel terpinolenoj) estas naturaj kaj izoleblaj el varioj da plantofontoj, kiel vinberoj, Vera celerio, kuminsemoj kaj Pipro. Ĝi same produkteblas pere de acidaj reakcioj sur la limoneno kaj α-pineno. La izomeroj estas malfacile apartigeblaj per distilado.

Uzoj

La terpeno estas alergena substanco, do, la Asocio de la Institutoj por Ekologiesploroj (AGOF)^[4][5]determinas ties tolerecon kiam ĝia koncentriĝo estas malpli ol 1 g/ m₃. α-Terpineno estas parfumo kaj gustiga kemiaĵo uzata en kosmetikaĵoj, farmaciaj kaj manĝaj industrioj. Ĝi same estas uzata en la industrio por produktado de duonkondukiloj. En Medicino terpineno estas uzata en la kontraŭoksidado de la LDL aŭ Malaltdensa lipoproteino^[6].

Biosintezo de la α-terpineno

La biosintezode la α-terpineno^[7] kaj aliaj terpenoidoj okazas per la mevalonata procezo^[8], pro tio ke ties startiga reakcianto, la dimetilalilpirosfato aŭ DMAPP^[9] derivas el la mevalonata acido^[10].

La geranila pirofosfato aŭ GPP estiĝas pro la reakcio de la resonancostabila alila kationo, formita kun la perdo de la pirofosfata grupo el la DMAPP, kaj la izopentenila pirofosfato^[11], kun la sekva perdo de la protono. La geranila pirofosfato tiam perdas la pirofosfatan grupon por estigi la geranilan resonanco-stabilan kationon. La reenkonduko de la pirofosfata grupo al la kationo produktas la izomeron de la geranila pirofosfato, konata kiel linalila pirofosfato^[12]. Sekve, la linalila pirofosfato estigas la resonanco-stabilan kationon per perdo de la pirofosfata grupo. La cickliĝo tiam kompletiĝas dank'al pli favora stereokemio de la linalil-pirofosfata kationo, kiu nun estigas terpinilan kationon. Finfine, iu devio de la 1,2-hidrido pere de la rearanĝo de Wagner-Meerwein estigas la kationon terpinen-4-ila. Poste, la hidrogena perdo de ĉi-kationo produktas la α-terpinenon.

Listo de plantoj enhavantaj terpinenojn

Izomeroj de la terpineno

Vidu ankaŭ

Literaturo

Referencoj