Sulfonata acido

Sulfonata acido

Plata kemia strukturo de la Sulfinata acido

Tridimensia kemia strukturo de la Sulfonata acido

La sulfonataj acidoj estas acidoj organikaj derivitaj el la sulfuro, kie unu el la anstataŭantoj de la sulfuro estas alkila grupo.

La ĝenerala kemia formulo estas R-SO₃H.

Tiuj acidoj estas uzataj por la sintezoj organikaj kiel Funkcia grupo multe polara ĉar la sulfuro kapablas ligiĝi kovalente kun karbona atomo.

Kiel ĉiuj acidoj, la sulfonataj acidoj, en bazaj solvaĵoj, emas allasi la protonon kaj, se reagigita en hidroksilo de alkala metalo, produktas sulfonaton.

Kemiaj reakcioj

La sulfuronata anjono estas efika allasita grupo en la reakcioj de nukleofila anstataŭado; tiucele estas kutime uzata la p-tolueno-sulfonata acido, kies grupo p-toluenosulfonila estas foje konata kiel “tozilo” kiu mallongigite estas simbolata per “Ts”. La koresponda estero konatas per “tozilato”.

Ekzemplo de nukleofila anstataŭado kun sulfonata grupo povas esti vidita sub tiu retaĵo:

En la reakcio (1) la oksidrila grupo de la alkoholo transformiĝas al estero de la p-tolueno-sulfonata acido(tozilato) se traktita per klorido de p-toluenosulfonila (aŭ klorido de tozila).

La tozilato estas "allasita grupo" en reakcio de tipo SN₂;

En la reakcio (2) nukleofilo X⁻, kiu povas esti ekzemple Cl⁻, Br⁻, I⁻, RS⁻, CN⁻, RNH₂, anstataŭigas al la grupo tozilata, kies strukturo vidiĝas en la figuro.

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado de la "sulfonata acido" per traktado de sulfura duoksido kaj klorida acido:

+ 2 + zinko ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ sulfonata acido +

Sintezo 2

Preparado de "metanosulfonata acido" per traktado de metano, magnezio kaj sulfurila klorido:

+ + magnezio ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ metanosulfonata acido +

Sintezo 3

Preparado de "sulfonata acido" per traktado de tionila klorido kaj zinka hidroksido:

tionila klorido + ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ sulfonata acido +

Sintezo 4

Preparado de "sulfonata acido" per reduktado de sulfurila klorido kun natria sulfito en akva medio:

+ natria sulfito + ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ sulfonata acido + 2 natria klorido + sulfura trioksido

Sintezo 5

Preparado de "sulfonata acido" per traktado de natria sulfonato kaj klorida acido:

natria sulfonato + ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ sulfonata acido + natria klorido

Sintezo 6

Preparado de la etanosulfonata acido per traktado de etano kaj sulfurila klorido en ĉeesto de kalcia oksido:

etano + + ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ + kalcia klorido

Sintezo 7

Preparado de la benzenosulfonata acido per interagado de benzeno kun sulfurila klorido:

+ + ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ benzenosulfonata acido + kalcia klorido

Reakcioj

Reakcio 1

Sapigo de la sulfonata acido

sulfonata acido + ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ + natria sulfonato

Reakcio 2

Esterigo de la sulfonata acido:

sulfonata acido + fenolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ + fenila sulfonato

Reakcio 3

Preparado de p-piridino-sulfonata acido per interagado de la sulfonata acido, piridino kaj kloro:

sulfita acido + + ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ p-piridino-sulfonata acido + 2

Reakcio 4

Preparado de klorosulfonata acido per traktado de sulfonata acido kaj kloro:

sulfonata acido + ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ klorosulfonata acido +

Reakcio 5

Produktado de propanosulfonata acido:

sulfita acido + ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{H_{2}SO_{4}}}\,}}$ +

Reakcio 6

Preparado de la "benzenosulfonata acido":

sulfita acido + klorobenzeno ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ benzenosulfonata acido +

Reakcio 7

Preparado de la metanosulfonata acido:

sulfita acido + ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ metanosulfonata acido +

Vidu ankaŭ

Aliaj projektoj

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.