Siringata acido

Siringata acido

Plata kemia strukturo de la Siringata acido

Tridimensia kemia strukturo de la Siringata acido

Siringata acido estas helbruna solidaĵo trovata en la Euterpe oleracea.

Alternativa(j) nomo(j)

3,5-dumetiletero-gajlata acido
4-hidrokso-3,5-dumetokso-benzoata acido

C₉H₁₀O₅

Fizikaj proprecoj

helbruna solidaĵo

198,174 g·mol⁻¹

1,2539g cm⁻³^[1]

205 °C^[2]

379,5 °C^[3]

n_{761}^{20}

1,57

Ekflama temperaturo

155 °C^[4]

Acideco (pKa)

3,93

Solvebleco

Akvo:3,71 g/L ^[5]

Sekurecaj Indikoj

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xi
Irita

GHS Damaĝo Piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H315, H319, H335

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501^[6]

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Siringata acido aŭ C₉H₁₀O₅ estas nature okazanta karboksilata acido, fenola derivaĵo ĉeestanta en la biero kaj distilitaj alkoholaj trinkaĵoj, kaj ankaŭ produkto rezultanta en mikrobia metabolo de antocianinoj kaj aliaj polifenoloj. Esploroj raportas ke fenolaj derivaĵoj el la vinoj kaj vinberoj eble plenumas antioksidigajn rolojn de la malaltdensaj lipoproteinoj (LDL), kontraŭ la disvolvo de la aterosklerozo. Ĝi estas helbruna solidaĵo, malmulte solvebla en akvo, neakordigebla kun fortaj bazoj kaj fortaj oksidigaj agentoj. Kune kun aliaj polifenolaĵoj, ĝi kontribuas por la disvolvo de la sano en homoj kaj en mamuloj.

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado ekde la siringolo:

siringolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{CO}}\,}}$ siringata acido

Sintezo 2

Preparado ekde la siringila aldehido:

siringila aldehido ${\mathsf {{\xrightarrow[{CrO_{3}}]{[O]}}\,}}$ siringata acido

Sintezo 3

Preparado ekde la siringila alkoholo:

siringila alkoholo ${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{2\,[O]}}\,}}$ siringata acido

Sintezo 4

Preparado ekde la gvajakolo:

gvajakolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{+H_{3}C-ONa\,-NaBr}]{+Br_{2}\,-HBr}}\,}}$ siringolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+CO_{2}}}\,}}$ siringata acido

Sintezo 5

Preparado ekde la gajlata acido:

gajlata acido ${\mathsf {{\xrightarrow[{+2\,H_{3}C-ONa\,-2\,NaBr}]{+2\,NaBr\,-2\,NaOH}}\,}}$ siringata acido

Sintezo 6

Preparado ekde la "acetosiringono":

acetosiringono ${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H_{3}C-Br}]{+\,HBrO}}\,}}$ siringata acido

Sintezo 7

Preparado ekde la vanilino ^[7]:

vanilino ${\mathsf {{\xrightarrow[{+KMnO_{4}\,O}]{+\,Br_{2}\,-\,HBr}}\,}}$ siringata acido

Reakcioj

Reakcio 1

Konvertado al siringolo:

siringata acido ${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{+LiAlH_{4}\,2[H]}}\,}}$ siringolo

Reakcio 2

Konvertado al siringila aldehido:

siringata acido ${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H_{2}O}]{Zn\,+2\,HCl}}\,}}$ siringila aldehido

Reakcio 3

Konvertado al siringila alkoholo:

siringata acido ${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H_{2}O}]{Zn\,+2\,HCl}}\,}}$ siringila aldehido ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{LiAlH_{4}\,+2[H]}}\,}}$ siringila alkoholo

Reakcio 4

Konvertado al gvajakolo per senkarboksiligo (-CO₂) sekvata per senhidroksiligo (-OH):

siringata acido ${\mathsf {{\xrightarrow[{-OH}]{-CO_{2}}}\,}}$ gvajakolo

Reakcio 5

Konvertado al gajlata acido:

siringata acido ${\mathsf {{\xrightarrow[{-2\,H_{3}C-OH}]{senmetoksiligo}}\,}}$ gajlata acido

Reakcio 6

Konvertado al "acetosiringono" per senmetiligo sekvata per senhidroksiligo:

siringata acido ${\mathsf {{\xrightarrow[{+OH}]{senmetoksiligo}}\,}}$ acetosiringono

Reakcio 7

Konvertado al vanilino:

siringata acido ${\mathsf {{\xrightarrow[{+\,2H\,-\,H_{2}O}]{-senmetoksiligo}}\,}}$ vanilino

Literaturo

Referencoj

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Chemical Book

[2] Sigma Aldrich

[3] Santa Cruz Biotechnology

[4] ChemSRC

[5] FooDB

[6] PubChem

[7] Nanotechnology in Catalysis: Applications in the Chemical Industry, Energy ...

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]