Siringaldehido

Siringaldehido

Plata kemia strukturo de la Siringaldehido

Tridimensia kemia strukturo de la Siringaldehido

Siringaldehido estas senkolora solidaĵo trovata en plantoj de la genro Syringa vulgaris.

Alternativa(j) nomo(j)

3,5-dumetokso-4-hidrokso-benzaldehido

C₉H₁₀O₄

Fizikaj proprecoj

senkolora solidaĵo

182,17 g·mol⁻¹

1,013g cm⁻³^[1]

110 °C - 113 °C^[2]

322,1 °C^[3]

n_{761}^{20}

1,4527

Ekflama temperaturo

130,1 °C^[4]

Acideco (pKa)

7,81

Solvebleco

Akvo:Malmulte solvebla

Sekurecaj Indikoj

Riskoj

R22 R36/38 ^[5]

Sekureco

S02 S20/21 S24/25 S26 S37/39

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xn
Noca por la sano

GHS Damaĝo Piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H302, H315, H319, H335

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501^[6]

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Siringaldehido aŭ C₉H₁₀O₄ estas kunmetaĵo vaste okazanta en tre etaj kvantoj en la naturo, kaj malmultaj raportoj parolas pri ĝi. Ĝi estas senkolora solidaĵo kun fungicidaj proprecoj kaj ĝi ĉeestas en alkoholaj trinkaĵoj kaj vinoj. Japanaj sciencistoj esploris kelkajn speciojn da Phyllostachus reticulata kaj identigis vanilinon kaj siringilan aldehidon.^[7]

Degradiĝo de la lignino per hidrolizo aŭ varmigo generas fenolajn derivaĵojn tiaj kiaj siringaldehido, sinapaldehido, vanilino kaj koniferaldehido. Laŭ kelkaj eksperimentoj, vanilino, siringaldehido kaj furfurila alkoholo posedas antimikrobiajn agadojn. Siringaldehido estas grava krudmaterialo por la fabrikado de farmaciaĵoj kaj kosmetikaĵoj.

Gvajakolo, vanilino, siringaldehido, koniferaldehido kaj sinapaldehido estis identigitaj inter la pirolizaj produktoj de la lignino. La siringaldehido malsimilas je vanilino per dua metoksila grupo en la 5-a pozicio de la aromata ringo. Oksidigo de mollignaj ligninoj produktas ekskluzive vanilinon dum oksidado de malmollignaj ligninoj kondukas al produktado de siringaldehido kaj vanilino.

Siringaldehido estas altvalora antaŭaĵo de la "3,4,5-trimetokso-benzaldehido", kiu estas krudmaterialo por fabrikado de antibakteriaj agentoj konataj kiel "ormetoprim" kaj "trimethoprim".^[8]

Sintezoj

Sintezo 1

Kataliza preparado ekde la siringolo^[9]:

siringolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{CO}}\,}}$ siringaldehido

Sintezo 2

Preparado ekde la siringila alkoholo:

siringila alkoholo ${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{[O]}}\,}}$ siringaldehido

Sintezo 3

Preparado ekde la siringata acido:

siringata acido ${\mathsf {{\xrightarrow[{LiAlH_{4}}]{+[H]\,-\,H_{2}O}}\,}}$ siringaldehido

Sintezo 4

Preparado ekde la vanilino^[10]:

vanilino ${\mathsf {{\xrightarrow[{+H_{3}C-ONa\,-\,NaBr}]{+Br_{2}\,-HBr}}\,}}$ siringaldehido

Reakcioj

Reakcio 1

Konvertado al siringolo:

siringaldehido ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-CO}}\,}}$ siringolo

Reakcio 2

Konvertado al siringila alkoholo:

siringaldehido ${\mathsf {{\xrightarrow[{Zn\,+2\,HCl}]{+2[H]}}\,}}$ siringila alkoholo

Reakcio 3

Konvertado al siringata acido:

siringaldehido ${\mathsf {{\xrightarrow[{+KMnO_{4}}]{[O]}}\,}}$ siringata acido

Reakcio 4

Konvertado al vanilino:

siringaldehido ${\mathsf {{\xrightarrow[{LiAlH_{4}\,-\,HBr}]{+HBr\,-\,H_{3}C-OH}}\,}}$ vanilino

Literaturo

Referencoj

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Chemical Book

[2] Sigma Aldrich

[3] Chemsrc

[4] Chembk

[5] The Good Scents Company

[6] PubChem

[7] The Chemistry of Lignin

[8] Biomass Conversion

[9] Organic Syntheses

[10] Thomas' Chemistry

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]