Salikino

Salikino

Plata kemia strukturo de la Salikino

Tridimensia kemia strukturo de la Salikino

Salikino estas nature trovata en la foliaro de la Salix alba

Alternativa(j) nomo(j)

Salikozido

C₁₃H₁₈O₇

Merck Index

15,8460

Fizikaj proprecoj

Aspekto

kristalblanka amargusta solidaĵo

286,285 g·mol^-1

198°C

549,1°C^[1]

n_{761}^{20}

1,434

Ekflama temperaturo

285,9 °C

Solvebleco

Akvo:43 g/L ^[2]

Mortiga dozo (LD50)

156 mg/kg (buŝe)

Sekurecaj Indikoj

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xi
Irita

GHS Damaĝo Piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H317

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P261, P272, P280, P302+352, P321, P333+313, P363, P501^[3]

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Salikino aŭ C₁₃H₁₈O₇ estas kontraŭinflama kaj antireŭmata medikamento, kies kemia strukturo enhavas la la glukozan grupon kaj la salikila alkoholo. Ĝi estas trovata en la plantoŝeloj de la genro poploj el la familio de la salikacoj. Salikino estas ekstraktata el la ŝeloj de la saliko kaj posedas multajn farmakologiajn proprecojn kiel antifebra kaj analgezia.

Ĝi same trovatas en la oleo de kastoreo, kies dieto faras uzon de la ŝeloj de tiuj plantoj. La salikino akirita transformiĝas en salikata acido, kies agado estas tre simila al tiu de la aspirino. La historio de la salikino estas intime ligita al la malkovro de la aspirino. Kiam konsumita, la du partoj (la glukozo kaj la salikila alkoholo) de la molekulo disiĝas kaj aparte metaboliĝas.

Per oksidado de la alkohola funkcia grupo, la aromata parto estas metaboligita al salikata acido. Kiel la kinino, tiel la aspirino estas amargusta kaj povas kaŭzi alergiajn reakciojn al kelkaj homoj. Kelkaj flank-reakcioj povas okazi tiel kiel naŭzo, vomado, erupcioj, kapturnoj kaj spirkomplikaĵoj. Troa englutado de altaj kvantoj da salikino povas estis toksa, damaĝi la renojn, kaŭzante stomakajn ulcerojn, diareon, sangadon kaj digestan malkomforton.

Kelkaj homoj estas alergiaj aŭ sensivaj al salikatoj kaj spertas reakciojn similajn al tiuj produktitaj de la aspirino. Salikino ne devas preskribiĝi al homoj kun astmo, diabeto, guto, gastrito, hemofilio kaj kun stomakaj ulceroj. Salikino ankaŭ estas ne indikata al junuloj malpli ol 16-jaraj, gravedulinoj kaj mannutrantinoj.

Historio

Plantoj kiu enhavas kemiajn kuzojn de la aspirino antaŭ longe estis uzataj por kontrolado de doloro kaj febro. Ezemple, la salika ŝelo rekomendiĝas por kvietigo de doloroj kaj febroj antaŭ 2 mil jaroj aŭ pli. Ĉirkaŭ la jaro 400 a. K. la greka kuracisto Hipokrato instigis al siaj pacientoj maĉi la ŝelon de la salikarbo en la traktado de kapdoloro, febro kaj laceco.

Tamen, kvankam la salika ŝelo estis agnoskita kiel herba medikamento kontraŭ doloroj, la amara gusto, la limigita disponebleco de la ŝelo kaj la nelogikaj efikoj devigis la kuracistojn uzi narkozajn analgezikojn agintajn sur la centra nervosistemo. Do, tia konduto estis erara elekto por kontrolo de drogoj uzataj en la traktadoj de seriozaj doloroj. Finfine, en jardeko 1880, la aktiva agento de la salika ŝelo estis izolita, kaj rimedoj estis trovitaj por la sintezado de grandaj dozoj de ĉi-tiu kombinaĵo por komercaj uzoj.

Aspirino estis unue disvolvita ekde la salikino, kiu troviĝas en la ŝeloj de la salikacoj. Tiuepoke, la kemiistoj ekproduktis la kemian kuzon de la salikino, konatan kiel salikata acido kiu havis la samajn proprecojn de la salikino, sed ĝi estis pli facila produkti.^[4] En 1828, la germana apotekisto Johann Andreas Buchner (1783-1852) ĝin unuafoje izolis el la ŝelo de la saliko kaj samepoke la franca apotekisto Pierre-Joseph Leroux (1795–1870) donis la nomon al tiu komponaĵo, derivita el la latina salix. En 1874, Thomas Maclagan, skota fizikisto, unue uzis salikinon, por trakti pacienton afliktitan kun reŭmata febro. La metila salikato, iu derivaĵo de la salikino estis unue izolita en 1843 de William Procter ekde la Gaultheria procumbens.^[5]

Sintezo 1

Biokonvertado de salikino en "salikilatan alkoholon" kaj glukozon:^[6]:

salikino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+H_{2}O}}\,}}$ glukozo + salikila alkoholo

Vidu ankaŭ

Salikatoj

Literaturo

Referencoj

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Chemsrc

[2] Chemical Book

[3] PubChem

[4] Concepts of Chemical Dependency

[5] Drug Discovery: A History

[6] Applications of Cell Immobilisation Biotechnology

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]