Salikilaldehido

Salikiladehido estas organika komponaĵo konsistanta je unu fenola grupo ligita al formaldehida grupo. Ĝi estas viskoza senkolora likvaĵo kun milde aroma odoro, malmulte solvebla en akvo kaj facile solvebla en etanolo kaj duetila etero.

Ĝi apartenas al la familio de la hidrokso-benzaldehido konsistanta je tri izomeroj enhavantaj hidroksilan grupon (HO^-) en la pozicioj 2, 3 kaj 4 de la benzaldehido. Salikata aldehido estas ĉefa antaŭaĵo al vasta gamo da kelatigagentoj, kelkal el ili estas komerce gravaj. Salikata aldehido estis unue produktita kaj priskribita, en 1838, de la germana apotekisto kaj farmaciisto Johann Pagenstecher (1783-1856).

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado per interagado de la fenolo kaj kloroformo en alkala medio^[3]^[4]:

3 fenolo + kloroformo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+NaOH}}\,}}$ salikilaldehido +3

Sintezo 2

Preparado per interagado de la fenolo kaj "klorometanolo" en alkala medio:

fenolo + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ salikilaldehido +

Sintezo 3

Preparado ekde la salikata acido:

salikata acido ${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{+LiAlH_{4}}}\,}}$ salikilaldehido

Sintezo 4

Preparado ekde la salikila alkoholo:

salikila alkoholo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+KMnO_{4}}}\,}}$ salikilaldehido

Sintezo 5

Preparado per reduktado de salikilaj esteroj:

salikila benzoato ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+2[H]}}\,}}$ +

Sintezo 6

Preparado ekde la "salikatamido":

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Reakcioj

Reakcio 1

Preparado de la katekolo per interagado kun hidrogena peroksido en alkala medio:

salikilaldehido ${\mathsf {{\xrightarrow[{+H_{2}O_{2}}]{+NaOH}}\,}}$ katekolo

Reakcio 2

Preparado de la kumarino per traktado kun formiata anhidrido en ĉeesto de acetata acido:

salikilaldehido ++ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-3\,H_{2}O}}\,}}$ kumarino +

Reakcio 3

Konvertado al benzofurano benzofurano:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{=H_{2}O}}\,}}$ benzofurano ++

Reakcio 4

Konvertado al salikata acido:

salikilaldehido ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+KMnO4}}\,}}$ salikata acido

Reakcio 5

Konvertado al salikila alkoholo:

salikilaldehido ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{LiAlH_{4}}}\,}}$ salikila alkoholo

Reakcio 6

Konvertado al salikilamino:

salikilaldehido ${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{+NH_{4}OH}}\,}}$ salikilamino

Reakcio 7

Konvertado al "salikatamido":

salikilaldehido + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ salikatamido +

Literaturo

Science Direct
Sigma Aldrich
Chemical Book
Comprehensive Practical Organic Chemistry: Preparations And Quantitative ..., V.K. Ahluwalia, R. Aggarwal, V.K. Ahluwalia
Systematic Lab Experiments in Organic Chemistry, Arun Sethi
A Comprehensive Guide to the Hazardous Properties of Chemical Substances, Pradyot Patnaik
Spot Tests in Organic Analysis, F. Feigl, V. Anger

Kunrilataj kemiaĵoj

3-hidrokso-benzaldehido
4-hidrokso-benzaldehido
Etil-salikato
Fenil-salikato
Benzil-salikato
Izobutil-salikato
Izoamil-salikato

Vidu ankaŭ

Referencoj

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Cameo Chemicals

[2] Pubchem

[3] Thoomas' Chemistry

[4] PrepChem

[1]

[2]

[3]

[4]