Salikila alkoholo

Salikila alkoholo

Plata kemia strukturo de la Salikila alkoholo

Salikila alkoholo estas blanka kristala solidaĵo nature trovata en la Salix alba.

Tridimensia kemia strukturo de la Salikila alkoholo

Alternativa(j) nomo(j)

Saligenino

C₇H₈O₂

Fizikaj proprecoj

kristala solidaĵo

124,139 g·mol^-1

1,613g cm⁻³^[1]

83°C - 85°C^[2]

267,5°C^[3]

n_{761}^{20}

1,596

Ekflama temperaturo

115,2 °C

Acideco (pKa)

9,92

Solvebleco

Akvo:67 g/L

Sekurecaj Indikoj

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xi
Irita

GHS Damaĝo Piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H315, H319, H335

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501^[4]

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Salikila alkoholo, hidrokso-benzila alkoholo, saligenino, aŭ C₇H₈O₂ estas primara alkoholo, blanka kristala solidaĵo solvebla en akvo kaj etanolo. Ĝi estas antaŭaĵo de la salikata acido kaj formiĝas per enzima hidrolizo de la salikino. Aliaj derivaĵoj de la salikata acido ankaŭ produktatas de betuloj, mirtoj, fagoj, legomoj (pizoj, fazeoloj kaj trifolioj), sekaloj, tritikoj kaj sukerkano.

Ankaŭ ĝi ĉeestas en multaj fruktoj tiaj kiaj oranĝoj, pomoj, ĉerizoj, rubusoj, prunusoj, framboj kaj beroj. Multaj el la naturaj salikatoj posedas antiinflamajn, kontraŭdolorajn kaj antifebrajn proprecojn. Hermann Kolbe estis unu el la unuaj priskribi la sintezon de la salikata acido.^[5] En 1838, la itala kemiisto Raffaele Piria (1814-1865) konvertis salikilan alkoholon en salikatan acidon.^[6]

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado per hidrogenigo de la salikila aldehido:

salikilaldehido ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{LiAlH_{4}}}\,}}$ salikila alkoholo

Sintezo 2

Preparado per hidratigo de la "salikila formiato":

salikila formiato + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ salikila alkoholo +

Sintezo 3

Preparado per agado de la "salikila klorido" kaj natria hidroksido:

salikila klorido + natria hidroksido ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ salikila alkoholo +

Sintezo 4

Preparado per interagado de la "2-klorofenolo" kaj natria metoksido:

klorofenolo + natria metoksido ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ salikila alkoholo + natria klorido

Sintezo 5

Preparado per agado de la "salikilamino" kaj kalia hidroksido:

salikilamino + natria hidroksido ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ salikila alkoholo +

Sintezo 6

Preparado per agado de la "salikila benzoato" kaj natria hidroksido en alkohola medio:

salikila benzoato + natria hidroksido ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ salikila alkoholo + natria benzoato

Sintezo 7

Preparado ekde la "2-klorotolueno":

2-klorotolueno + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ salikila alkoholo +

Sintezo 8

Preparado per hidrolizo de la salikino:

salikino ${\mathsf {{\xrightarrow[{glukozo}]{+H_{2}O}}\,}}$ salikila alkoholo

Reakcioj

Reakcio 1

Reakcio kun PCl3:

3 salikila alkoholo + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ 3 salikila klorido + fosfonata acido

Reakcio 2

Oksidigo de la salikila alkoholo:

salikila alkoholo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2[H]}}\,}}$ salikilaldehido

Reakcio 3

Acida esterigo de la formiata acido:

salikila alkoholo + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ salikila formiato +

Reakcio 4

Reakcio kun tionila klorido:

salikila alkoholo + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ salikila klorido ++

Reakcio 5

Reakcio kun acetila klorido en acida medio:

salikila alkoholo + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+[H]}}\,}}$ +

Reakcio 6

Intermolekula senhidratigo de la salikila alkoholo:

2 salikila alkoholo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-H_{2}O}}\,}}$ salikila etero

Reakcio 7

Senhidratigo de la salikila alkoholo en ĉeesto de metanolo:

salikila alkoholo + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-H_{2}O}}\,}}$ metila salikila etero

Vidu ankaŭ

Salikatoj

Literaturo

Vidu ankaŭ

Referencoj

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Chemical Book

[2] Chemsrc

[3] Chembk

[4] PubChem

[5] The pharmaceutical journal and transactions

[6] Ethical Issues in Drug Research: Through a Glass Darkly

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]