Prunetino

Prunetino

Plata kemia strukturo de la Prunetino

Tridimensia kemia strukturo de la Prunetino

Prunetino estas flava antioksidigaĵo trovata en plantoj tia kia la Prunus emarginata^[1]

Numerigo de la karbonaj strukturoj de la izoflavonoj.

C₁₆H₁₂O₅

Fizikaj proprecoj

flaveca solidaĵo

284,267 g·mol^-1

1,216g cm⁻³

240°C-242°C^[2]

546,5°C^[3]

n_{761}^{20}

1,669

209,7 °C

6,35

Akvo:0,059 g/L ^[4]

1980 mg/kg (buŝe)

Sekurecaj Indikoj

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xi
Irita

GHS Damaĝo Piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H315, H319, H335

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Prunetino, (4',5',duhidrokso,7-metokso-izoflavono) aŭ C₁₆H₁₂O₅ estas izoflavonolo, flaveca solidaĵo kies antaŭaĵo estas la naringenino. Prunetino elmontras potencajn bioaktivecojn kaj modifas inflamajn procezojn, stresajn respondojn kaj la funkcion de la intesta epitelia bariero. Prunetino estas nesolvebla en akvo kaj iom solvebla en alkoholo. Ĝi ĉeestas en la sennombraj plantoj tiaj kiaj la sojfabo kaj Pisum sativum. Prunetino estas alostera inhibaĵo de la enzimo "aldehida senhidrogenazo" en homhepatoj.

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado ekde la irigenino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de la metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj interŝango de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

irigenino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ prunetino

Sintezo 2

Preparado ekde la kalikozino per interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

kalikozino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ prunetino

Sintezo 3

Preparado ekde la gliciteino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:

gliciteino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ prunetino

Sintezo 4

Preparado ekde la pratenseino per interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

pratenseino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ prunetino

Sintezo 5

Preparado ekde la retuzino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, per forigo de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

retuzino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ prunetino

Sintezo 6

Preparado ekde la genisteino per interŝango de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:

genisteino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ prunetino

Sintezo 7

Preparado ekde la tektorigenino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:

tektorigenino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ prunetino

Reakcioj

Reakcio 1

Konvertado al irigenino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de la metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj interŝango de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

prunetino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ irigenino

Reakcio 2

Konvertado al kalikozino per interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

prunetino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ kalikozino

Reakcio 3

Konvertado al gliciteino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:

prunetino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ gliciteino

Reakcio 4

Konvertado al pratenseino per interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

prunetino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ pratenseino

Reakcio 5

Konvertado al retuzino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

prunetino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ retuzino

Reakcio 6

Konvertado al genisteino per interŝango de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:

prunetino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ genisteino

Reakcio 7

Konvertado al tektorigenino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:

prunetino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ tektorigenino

Literaturo

Referencoj

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Biochemisches Handlexikon

[2] [Chemical Book]

[3] Chemsrc

[4] FooDB

[1]

[2]

[3]

[4]