Pirolidino

Pirolidino

Plata kemia strukturo de la Pirolidino

Tridimensia strukturo de la Pirolidino

Alternativa(j) nomo(j)

Azolidino
Karhidropirolo
Prolamino

C₄H₉N

Merck Index

15,6193

Fizikaj proprecoj

Aspekto

senkolora aŭ palflava likvaĵo
kun malagrabla amoniaka
odoro, fumiganta en la aero

71.12 g•mol^-1

0.852 g cm⁻³

-63 °C

87 °C

n_{761}^{20}

1,4402

Ekflama temperaturo

3 °C

Solvebleco

Akvo:Solvebla en [akvo]], etanolo,
duetila etero, kloroformo kaj ketonoj.

Mortiga dozo (LD50)

433 mg/kg (buŝe)

Sekurecaj Indikoj

Risko

R11 R20/22 R35

Sekureco

S16 S26 S28 S36/37 S45

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

F
Brulema

C
Koroda

GHS etikedigo de kemiaĵoj^[1]

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝo

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H225, H302, H314, H318, H332

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P301+330+331, P303+361+353, P304+312, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P321, P330, P363, P370+378, P403+235, P405, P501

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Pirolidino aŭ azolidino estas organika kombinaĵo, cikla sekundara amino kun kvin elementoj heterociklaj enhavanta unu atomon de nitrogeno kaj kvar karbonatomoj. Ĝi estas travidebla likvaĵo kun malagrabla odoro iomete amoniaka, simile al fiŝodoro kaj marfrukto. Pirolidino ordinare trovatas en kelkaj plantoj tiaj kiaj karotoj, Crotalaria sp, Heliotropium indicum, kaj Adelocaryum coelestinum, Senecio vulgaris, Jacobaea vulgaris.

Pirolidinaj derivaĵoj posedas antikonvulsiajn proprecojn kaj pro tio uzatas en medicino.^[2] Sennombraj organikaj produktoj enhavas en siaj molekuloj la pirolidinon tiaj kiaj alkaloidoj kaj aminoacidoj. Pirolidino estas efike uzata en la traktado kontraŭ la Bactrocera cucurbitae kiuj atakas la kukurbajn plantejojn.^[3]

Sintezo

Sintezo 1

Pirolidino povas prepariĝi per reduktiga katalizprocezo de la pirolo:

Sintezo de la pirolidino per reduktiga katalizprocezo de la pirolo

Sintezo 2

Teknike pirolidino estigeblas per senhidratigo de la 1,4 butanoduolo kaj amoniako:

Sintezo de la pirolidino per senhidratigo de la 1,4 butanoduolo.

Sintezo 3

Oni povas prepari pirolidinon ankaŭ per senhidratigo de la kvarhidrofurano.

Sintezo de la pirolidino per senhidratigo de la kvarhidrofurano.

Sintezo 4

Anstataŭ kvarhidrofuranon oni povas uzi la sukcenatimidon.

Sukcenatimido ${\mathsf {{\xrightarrow[{ZnCl_{2}\;+\;H2O}]{2\;Zn\;+\;4\;HCl}}\,}}$ Pirolidino

Literaturo

Chemicalland21
Organic Chemistry
Synthesis of Pyrrolidine Ring
Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Chiral Reagents for Asymmetric ..., Leo A. Paquette
A Laboratory History of Chemical Warfare Agents, Jared Ledgard
The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition, Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti
Pyrrolidine Anticonvulsants—Advances in Research and Application: 2012 ...
Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, Paul M. Dewick

Kunrilataj kemiaĵoj

Pirimidino
Nikotino
Higrino
Pirolidono
Piracetamo
Aniracetamo
Prociklidino
Prolino
Hidroksoprolino
Piperidino
Piperazino
Kvarhidrofurano
Ornitino
Anabazino
Pirolizidino
Nortropano
Pirolino
Tropano
Metilpirolidino
2,5-dumetilpirolidino
2,2-dumetilpirolidino
1,2-dumetilpirolidino
3,3-dumetilpirolidino

Vidu ankaŭ

Referencoj

↑ PubChem
↑ Advanced Therapy in Epilepsy, James W. Wheless, James Willmore, Roger A. Brumback
↑ Trapping and the Detection, Control, and Regulation of Tephritid Fruit Flies ..., Todd Shelly, Nancy Epsky, Eric B. Jang, Jesus Reyes-Flores, Roger Vargas

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] PubChem

[2] Advanced Therapy in Epilepsy, James W. Wheless, James Willmore, Roger A. Brumback

[3] Trapping and the Detection, Control, and Regulation of Tephritid Fruit Flies ..., Todd Shelly, Nancy Epsky, Eric B. Jang, Jesus Reyes-Flores, Roger Vargas

[1]

[2]

[3]