Pirano

Pirano aŭ C₅H₆O estas estas sesmembra heterocikla kombinaĵo, ne-aromata-ringo, konsistanta je kvin karbonatomoj kaj unu oksigenatomo kaj enhavanta du duoblajn ligilojn. Ekzistas du geometriaj izomeroj kun la sama kemia formulo kies diferencoj sidas sur la loko de la duoblaj ligiloj (2H-pirano, kaj 4H-pirano).

4H-pirano estis unue sintezita kaj karakterizita en 1962 kaj oni malkovris ke ĝi estas tre malstabila. 4H-pirano, cetere, facile disproporcias al la saturitaj korespondaj duhidropirano kaj piraniliuma jono. Kvankam ili ne estas tiel signifoplenaj en kemio, biologie multaj el ĝiaj derivaĵoj plenumas gravajn reakciojn, tiaj kial la piranoflavonoidoj.

La vorto pirano ofte aplikiĝas al la saturitringa analogaĵo, pli adekvate raportita kiel kvarhidropirano aŭ oksano. Cetere, la unusakaridoj enhavantaj sesmembra ringosistemo estas konataj kiel piranozoj.

Sintezoj

Sintezo 1

Per oksidigo de la duhidropirano:

duhidropirano ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2[H]}}\,}}$ Pirano

Sintezo 2

Per oksidigo de la kvarhidropirano:

kvarhidropirano ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-4[H]}}\,}}$ Pirano

Sintezo 3

Per molekula rearanĝo de la ciklopentenono:

piranono ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ Pirano

Reakcioj

Reakcio 1

Preparado de 3-piranono per oksidigo kun kalia permanganato:

Pirano ${\mathsf {{\xrightarrow[{KMnO_{4}}]{2[O]}}\,}}$ 3-piranono

Reakcio 2

Reakcio kun acetata acido:^[4]

Pirano + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 3

Preparado per reduktado de la kvarhidropirano:

Pirano ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{2[H]}}\,}}$ kvarhidropirano

Reakcio 4

Preparado de la piranolo:

2 Pirano + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ 2 Piranolo

Reakcio 5

Preparado de duhidropirano per reduktigo de la pirano:

Pirano ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+2[H]}}\,}}$ duhidropirano

Reakcio 6

Preparado de tiopirano: ^[5]

Pirano + sulfida acido ${\mathsf {{\xrightarrow[{-\;H_{2}O}]{}}\,}}$ 1,4-tiopirano

Reakcio 7

Pirano facile hidroliziĝas al piraniliuma jono:

Pirano + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ piraniliumo

Literaturo

Referencoj

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Sigma Aldrich

[2] Chemical Book

[3] Acros Organics

[4] Chemical Book

[5] ACS Publications

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]