p-Tolueno sulfonata acido
Kemia strukturo de la
p-Tolueno sulfonata acido
3D Kemia strukturo de la
p-Tolueno sulfonata acido
Alternativa(j) nomo(j)
  • 4-metila-benzeno sulfonata acido
  • Sulfanilata acido
  • Tozilata acido
Kemia formulo
CH3C6H4SO2OH
CAS-numero-kodo104-15-4
ChemSpider kodo5876
PubChem-kodo6101
Fizikaj proprecoj
AspektoSenkoloraj aŭ blankaj kristaloj
Molmaso
  • 172.20 (anhidra)
  • 190.22 (unuhidrata) g mol−1
Denseco
  • 1,24 g/cm3
  • 1,431[1]
Fandopunkto38 °C (100 ℉; 311 K) (anhidra)
inter 103 kaj 106 °C
(inter 217 kaj 223 ℉;
inter 376 kaj 379 K) (unuhidrata)"
Bolpunkto140 °C (284 ℉;
413 K) sub 20 mmHg
SolveblecoAkvo:67 g/100 mL
Acideco (pKa)
Mortiga dozo (LD50)2570 mg/kg (muso, buŝa)
Sekurecaj Indikoj
RiskoR36 R37 R38
SekurecoS26
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS SignalvortoAverto
GHS Deklaroj pri damaĝojH315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardojP302+352, P304+340, P305+351+338
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

p-Tolueno sulfonata acido, PTSA, hidrogena p-tolueno-sulfonato aŭ CH3C6H4SO2OH estas organika aromata kombinaĵo, blanka solido solvebla en akvo, etanolo kaj aliaj polaraj organikaj solvantoj. La substanco estas konata kiel tozila grupo, mallongigita kiel Tz aŭ Toz. Plej ofte, TzOH rilatas al la unuhidrata produkto.

Tiel kiel la sulfonata acido, TzOH estas forta organika acido. Ĝi estas unu milionfoje pli forta ol benzoata acido. Ĝi estas unu el la malmultaj fortaj acidoj kiuj estas solido, kaj do, konvene pesita. Same, kontraŭe al kelkaj mineralaj acidoj (specife nitrata acido, sulfata acido kaj perklorata acido, TzOH estas neoksidiga.

Sintezo

tolueno + sulfata acido toluenosulfonata acido + akvo

TzOH preparata industriskale per sulfonigo de tolueno. Tiu produkto facile hidratiĝas. La ordinaraj malpuraĵoj inkludas benzeno-sulfonatan acidon kaj sulfatan acidon. Malpuraĵoj povas removiĝi per kristaliĝo de koncentritaj akvo-solvaĵoj sekvata de azeotropa sekigado per tolueno.

Reakcioj

Reakcio 1

  • Kiam hejtata kun akvo kaj acido, hidroliza reakcio okazas kaj tolueno estiĝas:

toluenosulfonata acido + akvo tolueno + sulfata acido

Reakcio 2

  • Sintezo de p-tolueno-sulfonata anhidrido ekde p-tolueno-sulfonata acido kaj dufosfora kvinoksido:

toluenosulfonata acido + fosfora pentoksido toluenosulfonata anhidrido + fosfata acido

Proprecoj

TzOH trovas aplikojn en organikaj sintezoj kiel "organika-solvebla" acida katalizilo. Kelkaj uzoj estas:

Tozilataj esteroj

La esteroj de tozilata acido estas alkiligagentoj pro la elektronaltira efekto de tiu kemia grupo, igante la anjonan grupon bonan apartivan grupon. La tozila grupo same estas protekta grupo por alkoholoj kaj aminoj, preparitaj per kombinado de alkoholo kun p-toluenosulfonila klorido, kiu ĝenerale estas senprotona solvanto, ofte iu piridino, kies baza naturo aktivas la reakcion. Reduktiĝo de tozilataj esteroj estigas la respektivajn hidrokarbonidojn. Tiamaniere ke, toziligo sekvata per reduktiĝo rezultas en la senoksigenigo de alkoholoj.

YouTube

Literaturo

Vidu ankaŭ

Referencoj

  1. ↑ Guidechem
  2. ↑ Esterigo ĝenerale estas reakcio inter karboksilata acido kaj alkoholo.
  3. ↑ Organic Chemistry, Enhanced Edition, William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn


This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.