Orobolo

Orobolo

Plata kemia strukturo de la Orobolo

Tridimensia kemia strukturo de la Orobolo

Orobolo estas flava antioksidigaĵo trovata en plantoj tia kia la Lupinus albus^[1]

Numerigo de la karbonaj strukturoj de la izoflavonoj.

C₁₅H₁₀O₆

Fizikaj proprecoj

flava solidaĵo

286,23 g·mol^-1

1,654g cm⁻³

270°C^[2]

616,1°C^[3]

n_{761}^{20}

1,768

Acideco (pKa)

6,37

Solvebleco

Akvo:0,14 g/L ^[4]

Mortiga dozo (LD50)

250 mg/kg (buŝe)

Sekurecaj Indikoj

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xi
Irita

GHS Damaĝo Piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H315, H319, H335

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Orobolo, (4',5',5,7-kvarhidrokso-izoflavono) aŭ C₁₅H₁₀O₆ estas natura izoflavonolo, flaveca solidaĵo nesolvebla en akvo kaj solvebla en etanolo. Ĝi estas antioksidiga,^[5] neŭroprotektiva kaj uzata en traktado de neŭrodegenerigaj malsanoj. Orobolo ĉeestas en plantoj kaj arboj tiaj kiaj blanka santalo, sekvojadendro, Trifolium pratense,^[6] kaj aliaj. Orobolo kaj aliaj izoflavonoloj inhibas la produktadon de la faktoro pri vaskula endotelia kreskado, do ili estas antikarcinomogenaj ĉar ili kontrolas la formiĝon de novaj sangovazoj.^[7]

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado ekde la bioŝanino per anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

bioŝanino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ orobolo

Sintezo 2

Preparado ekde la daidzeino per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 6- pozicio de la kromenonila grupo:

daidzeino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ orobolo

Sintezo 3

Preparado ekde la formononetino per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

formononetino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ orobolo

Sintezo 4

Preparado ekde la genisteino per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

genisteino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ orobolo

Sintezo 5

Preparado ekde la gliciteino per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj alia en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo:

gliciteino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ orobolo

Sintezo 6

Preparado ekde la prunetino per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:

prunetino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ orobolo

Sintezo 7

Preparado ekde la retuzino per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

retuzino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ orobolo

Reakcioj

Reakcio 1

Konvertado al bioŝanino per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

orobolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ bioŝanino

Reakcio 2

Konvertado al daidzeino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 6- pozicio de la kromenonila grupo:

orobolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ daidzeino

Reakcio 3

Konvertado al formononetino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

orobolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ formononetino

Reakcio 4

Konvertado al genisteino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo

orobolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ genisteino

Reakcio 5

Konvertado al gliciteino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj alia en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo:

orobolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ gliciteino

Reakcio 6

Konvertado al prunetino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:

orobolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ prunetino

Reakcio 7

Konvertado al retuzino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

orobolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ retuzino

Orobolo ĉeestas en la Santalum album.

Literaturo

Referencoj

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] The Flavonoids: Advances in Research since 1980

[2] Chemical Book

[3] Chemsrc

[4] FooDB

[5] Natural Antioxidants: Chemistry, Health Effects, and Applications

[6] Fundamentals of Pharmacognosy and Phytotherapy

[7] Fermented Foods in Health and Disease Prevention

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]