Nitrofenolo

p-Nitrofenolo

Plata kemia strukturo de la Nitrofenolo

Tridimensia kemia strukturo de la Nitrofenolo

Alternativa(j) nomo(j)

Hidrokso-nitrobenzeno

C₆H₅NO₃

Merck Index

15,6708

Fizikaj proprecoj

Aspekto

blanka aŭ flava solidaĵo

139,109 g·mol^-1

1,2745g cm⁻³

112°C^[1]

279°C^[2]

n_{761}^{20}

1,5723

169 °C^[3]

7,15

Akvo:16 g/L

202 mg/kg (buŝe)^[4]

Sekurecaj Indikoj

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xi
Irita

T
Toksa

GHS Damaĝo Piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝa substanco

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H315, H319, H332, H373

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P314, P330, P363, P501^[5]

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Nitrofenolo aŭ C₆H₅NO₃ estas ekemia kunmetaĵo konsistanta je unu fenila grupo ligita al hidroksila grupo kaj nitra grupo respektive en la 1-a kaj 4-a pozicioj de la benzena ringo. Nitrofenolo estas blanka aŭ flava solidaĵo preskaŭ senodora, iomete solvebla en akvo kaj pli solvebla en etanolo, kloroformo, karbona dusulfido, duetila etero kaj alkalaj solvaĵoj. Nitrofenoloj uzatas kiel pesticidoj, fungicidoj kaj baktericidoj.

Ĝia derivaĵo, la pikrata acido uzatas kiel eksplodaĵo kaj posedas medicinajn proprecojn. Alia komercebla derivaĵo de la nitrofenolo estas la organofosfora komercebla insekticido kaj akaricido konata kiel "Parathion". Nitrofenoloj (pka=7,15) estas pli acidaj ol la fenoloj (pka=9,95). Ĝia frato, la o-nitrofenolo posedas fandopunkton (45°C) pli malaltan ol p-nitrofenolo (112°C), do la miksaĵo estas facile separebla per distilado. Ĉar ĝi estas damaĝa substanco, do haŭto- kaj okul-kontakto estas evitendaj. Ĝi estas modere toksa per ingestado aŭ enspirado. Nitrofenolo ankaŭ uzatas por malheligo de ledoj kaj tinkturoj.

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado ekde la "aminofenolo":

p-aminofenolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{KMnO_{4}}}\,}}$ p-nitrofenolo

Sintezo 2

Preparado ekde la "nitroklorobenzeno":

nitroklorobenzeno ${\mathsf {{\xrightarrow[{-NaCl}]{+NaOH}}\,}}$ p-nitrofenolo

Sintezo 3

Preparado per nitrigo de la fenolo^[6]:

fenolo + ${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{}}\,}}$ p-nitrofenolo

Sintezo 4

Preparado ekde la "bromofenolo":

p-bromofenolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{-NaBr}]{+NaNO_{2}}}\,}}$ p-nitrofenolo

Sintezo 5

Preparado ekde la "p-klorofenolo":

p-klorofenolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{-NaCl}]{+NaNO_{2}}}\,}}$ p-nitrofenolo

Sintezo 6

Preparado ekde la nitroanilino:

p-nitroanilino ${\mathsf {{\xrightarrow[{+\,NaOH\,-\,NaCl}]{+\,Cl2\,-\,NH_{2}Cl}}\,}}$ p-nitrofenolo

Sintezo 7

Preparado ekde la "aminoanilino":

nitrobenzeno ${\mathsf {{\xrightarrow[{+NaOH\,-NaCl}]{+Cl_{2}\,-HCl}}\,}}$ p-nitrofenolo

Reakcioj

Reakcio 1

Konvertado al aminofenolo:

p-nitrofenolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,NaNO_{2}}]{+\,NaNH_{2}}}\,}}$

Reakcio 2

Konvertado al "nitroklorobenzeno":

p-nitrofenolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{-HNO_{2}}]{+HCl}}\,}}$ nitroklorobenzeno

Reakcio 3

Konvertado per reduktado al fenolo:

p-nitrofenolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+[H]}}\,}}$ fenolo +

Reakcio 4

Konvertado al "bromofenolo":

p-nitrofenolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{-HNO_{2}}]{+HBr}}\,}}$ p-bromofenolo

Reakcio 5

Konvertado al "p-klorofenolo":

p-nitrofenolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{-HNO_{2}}]{+HCl}}\,}}$ p-klorofenolo

Reakcio 6

Konvertado al nitroanilino:

p-nitrofenolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{-NaNO_{2}}]{+NaNH_{2}}}\,}}$ p-nitroanilino

Reakcio 7

Konvertado al "nitrobenzeno":

p-nitrofenolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{[H]}}\,}}$ nitrobenzeno

Literaturo

Vidu ankaŭ

Nitroacetata acido

Referencoj

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Chemical Book

[2] Chembk

[3] Chemsrc

[4] Chemicalland21

[5] PubChem

[6] PrepChem

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]