Nitroacetanilido

Nitroacetanilido aŭ C₈H₈N₂O₃ estas organika derivaĵo per nitrigo de la acetanilido uzata kiel kemia reakciaĵo en organikaj sintezoj. Nitroacetanilido estas flava solidaĵo stabila kaj brulema. Ĝi estas neakordigebla kun fortaj oksidigagentoj. Nitroacetanilido estas modere solvebla en malvarma akvo, pli solvebla en varma akvo kaj kloroformo, etanolo, acetono kaj duetila etero. Kun alkalaj solvaĵoj de kalia hidroksido ĝi estigas oranĝokoloron.

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado per nitrigo de la acetanilido:^[5]^[6]

acetanilido + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ nitroacetanilido +

Sintezo 2

Preparado per traktado de la anilino kun nitroacetata acido:

+ anilino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ nitroacetanilido +

Sintezo 3

Preparado per interagado de la nitroanilino kaj acetila klorido:

p-nitroanilino + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ nitroacetanilido +

Sintezo 4

Preparado per agado de la "nitroanilino" sur acetata anhidrido:

2+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ 2+

Sintezo 5

Preparado per aminigo de la benzeno, sekvata per nitrigo de la anilino kun nitrata acido kaj acetiligo de la "p-nitroanilino" per acetata anhidrido. La entuta ekvacio estas la jena:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-HCl}}\,}}$ + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-H_{2}O}}\,}}$ + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Sintezo 6

Preparado per acetiligo de la anilino sekvata per nitrigo de la acetanilido:

anilino + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-H_{2}O}}\,}}$ + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Sintezo 7

Preparado per traktado de la nitrila klorido sur acetanilido:

acetanilido + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ nitroacetanilido +

Sintezo 8

Preparado per traktado de la nitrometano kaj fenila izocianato:^[7]^[8]

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ nitroacetanilido

Sintezo 9

Preparado de la "nitroacetanilido" ekde la paracetamolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{LiAlH_{4}}}\,}}$ + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

Konvertado al "dunitrobenzeno":^[9]

nitroacetanilido +3 ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ ++3

Reakcio 2

Konvertado al "nitroanilino" per hidrolizo:^[10]:

nitroacetanilido ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+H_{2}O}}\,}}$ p-nitroanilino +

Reakcio 3

Konvertado al nitrobenzeno per reduktigo en ĉeesto de "litia aluminia hidrido":

nitroacetanilido ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{LiAlH_{4}}}\,}}$ nitrobenzeno +

Reakcio 4

Konvertado al benzeno:

nitroacetanilido ${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,ZnCl_{2}}]{7\,Zn\,+\,14\,HCl}}\,}}$ ++3+

Reakcio 5

Konvertado al anilino:

nitroacetanilido ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{LiAlH_{4}}}\,}}$ anilino ++3

Reakcio 6

Konvertado al acetanilido:

nitroacetanilido ${\mathsf {{\xrightarrow[{-2\,H_{2}O}]{7[H]}}\,}}$ +

Reakcio 7

Malkomponado de la nitroacetanilido: Preparado de la "faraona serpento" en ĉeesto de sulfata acido:^[11]

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ ++++

Literaturo

Vidu ankaŭ

Referencoj

↑ Chemical Book
↑ Chemsrc
↑ Chembk
↑ PubChem
↑ Magritek. Arkivita el la originalo je 2020-02-15. Alirita 2020-02-15.
↑ Experimental Organic Chemistry: Laboratory Manual
↑ Comprehensive Organic Functional Group Transformations
↑ Kompreneble ke aliaj nitroacetanilidoj (tiaj kiaj o- kaj m-nitroacetanilidoj) ankaŭ formiĝas.
↑ Chemistry for Degree Students
↑ College Practical Chemistry
↑ Pharaoh's snake. Arkivita el la originalo je 2017-03-07. Alirita 2020-02-15.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Chemical Book

[2] Chemsrc

[3] Chembk

[4] PubChem

[5] Magritek. Arkivita el la originalo je 2020-02-15. Alirita 2020-02-15.

[6] Experimental Organic Chemistry: Laboratory Manual

[7] Comprehensive Organic Functional Group Transformations

[8] Kompreneble ke aliaj nitroacetanilidoj (tiaj kiaj o- kaj m-nitroacetanilidoj) ankaŭ formiĝas.

[9] Chemistry for Degree Students

[10] College Practical Chemistry

[11] Pharaoh's snake. Arkivita el la originalo je 2017-03-07. Alirita 2020-02-15.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]