Naringenino

Naringenino

Plata kemia strukturo de la Naringenino

Tridimensia kemia strukturo de la Naringenino

Naringenino estas antiinflamaĵo trovata en la ruĝa pomelo.

Numerigo de la karbonaj strukturoj de la flavonoj.

Alternativa(j) nomo(j)

4,5,7-trihidrokso-flavanono

C₁₅H₁₂O₅

Fizikaj proprecoj

Aspekto

senkoloraj aŭ blankaj kristaloj

272,25 g·mol⁻¹

1,2066g cm⁻³

247 °C−250 °C^[1]

577,5 °C^[2]

n_{761}^{20}

1 693

Ekflama temperaturo

224,7 °C

Acideco (pKa)

7,52

Solvebleco

Akvo:Nesolvebla

Sekurecaj Indikoj

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xn
Noca por la sano

Xi
Irita

GHS Damaĝo Piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H315, H319

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P264, P280, P302+352, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362^[3]

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Naringenino, (3',5,7-trihidrokso-flavono) aŭ C₁₅H₁₂O₅ estas natura kemia kunmetaĵo, senkolora aŭ blanka senodora solidaĵo, derivaĵo el la familio de la flavonoidoj, ordinare trovata en pomeloj, oranĝoj, citronoj kaj tanĝerinoj. Ĝi estas natura substanco kun antibakteriaj, antifungaj, antivirusaj, antiinflamaj, antioksidigaj kaj antikanceraj proprecoj. Naringenino estas uzata en la traktado de la Malsano de Alzheimer^[4] kaj en la Parkinsona malsano. Ĝi estas nesolvebla en akvo sed solvebla en etanolo. En leŭkemiaj ĉeloj, naringenino induktas al apoptozo kaj inhibas la agadon de la hepatito C.

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado ekde la apigenino per reduktado de la 2-a karbono de la kromenonila ringo:

apigenino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+2[H]}}\,}}$ naringenino

Sintezo 2

Preparado ekde la genisteino per ŝanĝo de la fenila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila ringo al la 2-a pozicio de la kromenonila ringo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ naringenino

Sintezo 3

Preparado ekde la luteolino per reduktado de la karbono en la 2-a pozicio de la kromenonila ringo kaj forigo de la hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

luteolino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ naringenino

Sintezo 4

Preparado ekde la "prunino" per hidrolizo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+H_{2}O}}\,}}$ +

Sintezo 5

Preparado ekde la akacetino per anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj reduktado de la karbono en la 2-a pozicio de la kromenonila ringo:

akacetino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+2[H]}}\,}}$ naringenino

Sintezo 6

Preparado ekde la kverketino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila ringo kaj alia en la 5-a pozicio de la fenila ringo:

kverketino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ naringenino

Sintezo 7

Preparado ekde la miriketino per forigo de tri hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila ringo kaj du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 5-a pozicioj de la fenila ringo:

miriketino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ naringenino

Reakcioj

Reakcio 1

Konvertado al apigenino per oksidado de la 2-a karbono de la kromenonila ringo:

naringenino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2[H]}}\,}}$ apigenino

Reakcio 2

Konvertado al "genisteino" per ŝanĝo de la fenila grupo en la 2-a pozicio de la kromenonila ringo al la 3-a pozicio de la kromenonila ringo:

naringenino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 3

Konvertado al luteolino per oksidado de la karbono en la 2-a pozicio de la kromenonila ringo kaj aldono de la hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

naringenino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ luteolino

Reakcio 4

Konvertado al "prunino" per senhidratigo:

naringenino + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-H_{2}O}}\,}}$

Reakcio 5

Konvertado al "akacetino" per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj oksidado de la karbono en la 2-a pozicio de la kromenonila ringo:

naringenino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2[H]}}\,}}$ akacetino

Reakcio 6

Konvertado al kverketino per aldono de tri hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila ringo kaj du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 5-a pozicioj de la fenila ringo::

naringenino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ kverketino

Reakcio 7

Konvertado al miriketino

naringenino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ miriketino

Literaturo

Vidu ankaŭ

Referencoj

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Chemical Book

[2] Chemsrc

[3] PubChem

[4] NCBI Resources

[1]

[2]

[3]

[4]