Por aliaj uzoj, vidu la paĝon Mentono.
Mentono
mentono
Plata kemia strukturo de la Mentono
mentono
Tridimensia kemia strukturo de la Mentono
Numerado de la mentona molekulo
Numerado de la mentona molekulo.
Enantiomeroj de la Mentono
Alternativa(j) nomo(j)
Kemia formulo
C10H18O
CAS-numero-kodo89-80-5
ChemSpider kodo24636
PubChem-kodo26447
Fizikaj proprecoj
Aspektosenkolora ĝis palflava likvaĵo[1]
Molmaso154.2493 g mol−1
Denseco0.8954 g cm−3
Mortiga dozo (LD50)2180 mg/kg
Fandpunkto−6 °C (21 ; 267 K)
Bolpunkto207 °C (405 ; 480 K)
Ekflama temperaturo73 °C (163.4 )
Refrakta indico 1,4505
Solvebleco
  • Akvo:Tre malmulte solvebla
  • Solvebla en alkoholoj kaj fiksaj oleoj
Sekurecaj Indikoj
RiskoR22 R36 R43 R52/53[2]
SekurecoS26 S36/37 S61[2]
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
[2]
GHS etikedigo de kemiaĵoj[3]
GHS Damaĝo-piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS SignalvortoAverto
GHS Deklaroj pri damaĝojH226, H315, H317, H412
GHS Deklaroj pri antaŭgardojP210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P272, P273, P280, P302+352, P303+361+353, P321, P332+313, P333+313, P362, P363, P370+378, P403+235, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Mentono estas nature okazanta organika komponaĵo, terpenoida cikla ketono kaj la plej abunde trovata en naturo el la kvar eblaj stereoizomeroj. Ĝi strukture rilatas al la mentolo kiu posedas sekundaran alkoholon anstataŭ iu karbonila grupo. Mentono uzatas en parfumejo kaj kosmetikaĵoj pro ties karakteriza odoro je mento kaj freŝeco. En la naturo, mentono okazas ĉefe kiel pesticido.

Okazejo

Mentono estas la ĉefa konstituanto en la esencoleoj de Mentha pulegium, Pipromento, Mentha arvensis, Pelargonium, krom aliaj. En la plejmulto el la esencoleoj ĝi ĉeestas en malmultaj kvantoj. Jen kial ĝi estis unue sintezita en 1881 per oksidigo de la mentolo, antaŭ ol esti trovata kiel esencoleo en 1891.

Sintezo

  • "Mentano", en ĉeesto de kalia permanganato, oksidiĝas al mentolo, kiu cetere oksidiĝas al mentono:

mentanomentolomentono

Sintezo

  • Mentano estiĝas per reduktigo de la mentolo, kiu cetere estas reduktita el la mentono:

mentanomentolomentono

Historio

Mentono estis unue priskribita de la japana kemiisto Moriya, en 1881. Poste ĝi estis sintezita per hejtado de mentolo kun kromiata acido. Mentono estis fundamenta kiel unu el la plej grandaj malkovroj de la organika kemio en 1889.

Ernst Otto Beckmann (1853-1923) malkovris ke dissolvante mentolon en koncentritan sulfatan acidon, nova ketona derivaĵo estiĝas. Koincide, la produkto estigis egalan materialon sed kun kontraŭa optika rotacio. La kvaredra karbono estis malkovrita nur antaŭ dekkvin jaroj.

Beckmann rimarkis ke tio devas esti rezulto de inversio en la konfiguracio de la nesimetra karbonatomo apud la karbonila grupo (tiuepoke oni kredis ke temis pri la karbono ligita al la grupo metila, anstataŭ la izopropila grupo) kaj li defendis ke tio okazas kaŭze de perado de iu enola taŭtomerio en kiu la nesimetra karbonatomo posedis trigonan strukturon (aŭ platan) anstataŭ la kvaredran geometrion. Ĉi-tio estis unu el la unuaj ekzemploj pri dedukto de nedetektebla peraĵo en mekanismo de reakcio respondeca pri la rezulto de la reakcio.

Reakcioj de la mentolo

Literaturo

Vidu ankaŭ

  • Ernst Otto Beckmann (1853-1923)
  • Herbert Charles Brown (1912-2004)

Referencoj

  1. Taksago. Arkivita el la originalo je 2017-02-11. Alirita 2017-02-11.
  2. 1 2 3 Chemical Book
  3. PubChem


This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.