Kumarino
Plata kemia strukturo de la
Kumarino
Tridimensia kemia strukturo de la
Kumarino
Kumarino trovatas en la asperulo
Alternativa(j) nomo(j)
  • 1,2-Benzo-pirono
  • Kromenono
  • Benzopiranono
Kemia formulo
C9H6O2
CAS-numero-kodo91-64-5
ChemSpider kodo13848793
PubChem-kodo323
Fizikaj proprecoj
Aspektosenkoloraj aŭ blankaj kristaloj kun agrablaj odoroj
Molmaso146.145 g·mol−1
Denseco0.935g cm−3
Fandpunkto68 °C
Bolpunkto301 °C
Ekflama temperaturo150 °C
Acideco (pKa)-6.9[1]
SolveblecoAkvo:1.7 g/L
Mortiga dozo (LD50)293 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
RiskojR22
SekurecoS36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[2][3]
GHS Damaĝo-piktogramo
06 – Venena substanco 07 – Toksa substanco
GHS SignalvortoDamaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝojH301, H302, H317, H373, H412
GHS Deklaroj pri antaŭgardojP260, P261, P264, P270, P272, P280, P301+310, P301+312, P302+352, P314, P321, P330, P333+313, P363, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Kumarino estas agrablodora organika kemiaĵo derivita el la benzopirono kiu estas senkolora kristala substanco laŭ ĝia pura stato. Ĝi nature ĉeestas en multaj plantoj. La nomo devenas el la Dipteryx odorata, konata kiel coumarou, unu el la unuaj fontoj el kiu kumarino estis unue izolita en 1820.

Galium odoratum, Filipendula ulmaria, Hierochloe odorata kaj Melilotus aparte estas respondecaj pro ilia dolĉa kaj agrabla parfumo, kiu siavice rilatiĝas al ilia alta enhavo da kumarino. Kiam okazanta en altaj koncentriĝoj en furaĝaj plantoj, kumarino estas iom amargusta apetito-subpremaĵo, kaj oni kredas ke ĝi estas produktita de la plantoj kiel kemia defendo por malinstigi predadon.

Historio

Kumarino estis unue priskribita en 1820 de la germana kemiisto A. Vogel, kiu kredis ke la substanco estis la benzoata acido, ekde tonka farboj kaj tiu estis unu el la unuaj kumarinoj strukture karakterizitaj. Post tio, kumarino ankaŭ estis izolita ekde kelkaj legomoj, orkidoj, poacoj kaj citrusaj fruktoj.

En tiu sama jaro, la franca kemiisto Nicholas Jean Baptiste Gaston Guibourt (1790–1867) sendepende izolis la kumarinon kaj en sekva eksperimento li prezentis al la farmacia departemento de la Reĝa Akademio pri Medicino, en Francio, Guibourt nomis kumarinon la nova substanco.

En 1835, la franca apotekisto elmontris ke Vogel kaj Guibourt estis izolinta la saman substancon. Tamen, nur en 1868, la angla kemiisto William Henry Perkin (1838-1907) unue industrie sintezis kaj komercis la kumarinon.

En 1846, la germana kemiisto Hermann Bleibtreu (1821-1881) identigis la korektan komponadojn kaj ĝian narkotan efikon. Ekde 1954, kumarino estas malpermesata substanco en Usono kiel gustigilo pro la eksperimentoj kiuj elmontris ĝiajn toksajn proprecojn.

Sintezo

Sintezo de la Kumarino
Sintezo de Kumarino ekde la salikata acido.

Literaturo

Kunrilataj kemiaĵoj

Derivaĵoj de la benzopirano
Benzopirano
Benzopirono
Kumarino
Hidrokso-kumarino
Metil-kumarino
Kumarataj acidoj

Vidu ankaŭ

Referencoj


This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.