| Koniferino | ||
 | ||
| Plata kemia strukturo de la Koniferino | ||
 | ||
| Tridimensia kemia strukturo de la Koniferino | ||
 | ||
| Koniferino estas senkolora solidaĵo trovata en plantoj de la genro Pinus cembra. | ||
| Alternativa(j) nomo(j) | ||
| ||
| Kemia formulo | ||
| CAS-numero-kodo | 531-29-3 | |
| ChemSpider kodo | 4444067 | |
| PubChem-kodo | 5280372 | |
| Fizikaj proprecoj | ||
| Aspekto | senkolora aŭ blanka solidaĵo kun amara gusto | |
| Molmaso | 342,35 g·mol−1 | |
| Denseco | 1,2628g cm−3 | |
| Fandpunkto | 186 °C | |
| Bolpunkto | 397,8 °C[1] | |
| Refrakta indico | 1,4430 | |
| Ekflama temperaturo | 332 °C[2] | |
| Acideco (pKa) | 12,81 | |
| Solvebleco | Akvo:4,74 g/L [3] | |
| Sekurecaj Indikoj | ||
| Riskoj | R26 | |
| Sekureco | S35 | |
| Pridanĝeraj indikoj | ||
| Danĝero
| ||
| GHS Damaĝo Piktogramo |
| |
| GHS Signalvorto | Averto | |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H319 | |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P264, P280, P305+351+338, P337+313[4] | |
(25 °C kaj 100 kPa) | ||
Koniferino aŭ C16H22O8, ankaŭ konata kiel "abietino", estas glukozido de la koniferila alkoholo, kristalblanka solidaĵo kun amara gusto, malmulte solvebla en akvo kaj duetila etero, sed pli solvebla en etanolo, agante kiel peraĵo por lignigigo de la ĉelmuroj, kun sennombraj biologiaj roloj.
Ĝi ĉeestas en la radikoj de la Angelica archangelica, Larix decidua[5] kaj aliaj plantoj. Ĝi ankaŭ okazas en la asparago, Scorzonera hispanica, sukerbeto, ktp. Miksita kun karbolata acido aŭ koncentrita klorida acido, post iom da tempo, koniferino akiras intensan bluan koloron. Ĉe la sunbrilo ĉi kolorado estas preskaŭ samtempa. Do la testo por karbolata acido baziĝas sur ĉi-eksperimento.
Historio
Abietino estis unue priskribita en 1861 de la germana kemiisto Theodor Hartig (1805-1880). En 1866, la apotekisto Wilhelm Kubel (1832-1903), el Holzminden, unue identigis la glikozidon de la koniferila alkoholo, kiu ĝis hodiaŭ estas konata, el kelkaj pinarboj. La koniferino akiriĝas senŝeligante ĵus-tranĉitajn lignojn (en printempo aŭ komenciĝo de somero). La materialo estas kolektita per bolado, filtrado kaj vaporigado, finfine purigante la kristalojn kiuj estas apartigitaj per rekristaliĝo. La koniferino povas oksidiĝi al vanilino en ĉeesto de kalia dukromiato kaj sulfata acido. Komence, koniferino estis uzata por la produktado de vanilino, sed baldaŭ oni konstatis ke vanilino estis pli bone akirita ekde la eŭgenolo.
En 1876, vanilino estis unue produktita ekde la koniferino far la germanaj kemiistoj Wilhelm Haarmann kaj Ferdinand Tiemann. La du partneroj, kun Karl Ludwig Reimer fondis la entreprenon "Haarman & Reimer" kaj industriskale unue produktis vanilinon.
Sintezoj
Sintezo 1
- Preparado per hidrolizo de la koniferila alkoholo kaj glukozo:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-H_{2}O}}\,}}}](../I/38ec2e343af3332af9f60a5bd305e77c6eaef1f4.svg)
Sintezo 2
- Konvertado al koniferino per senmetoksiligo de la siringino:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{+H_{3}C-ONa\,-\,NaBr}]{+Br_{2}\,-HBr}}\,}}}](../I/65cfefd713cfacba0802deaa43abda59ecf78965.svg)
Reakcioj
- Verdire, ĉiuj reakcioj ĉi-tie prezentataj rezultas unue en aldono de molekulo de akvo kaj poste la ceteraj reakcioj ĉi-tie montrataj.
Reakcio 1
- Konvertado al koniferila alkoholo:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+H_{2}O}}\,}}}](../I/feea79f942bafc0daef2fb2f522afedc86391420.svg)
Reakcio 2
- Konvertado al vanilino per oksidigo en ĉeesto de kalia dukromiato kaj sulfata acido:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-etanolo}]{+H_{2}O\,+[H]\,+[O]}}\,}}}](../I/0d9d2618f7ede759d0b73111e70cce1d98f782bc.svg)
Reakcio 3
- Konvertado al eŭgenolo:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+2[H]}}\,}}}](../I/cb07d2458b96eac5ca3b93e5217b2a5b49687f0a.svg)
Reakcio 4
- Konvertado al "vanilila alkoholo" per reduktado en akva medio:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-etanolo}]{+H_{2}O+LiAlH_{4}}}\,}}}](../I/6be826e8098f3089c5932db9c4794c7c6a76ecdd.svg)
Reakcio 5
- Konvertado al sinapila alkoholo per aldono de metoksila grupo:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{+H_{3}C-ONa\,-NaBr}]{+Br_{2}\,-HBr}}\,}}}](../I/7cf6f1830ccb328e62bee2c605deeaae2b51fbd3.svg)
Reakcio 6
- Konvertado al p-Kumarila alkoholo:
|
|
