Kinolono

Kinolono aŭ C₉H₇NO estas organika aromata komponaĵo, apartenanta al la familio de la kinolinoj, blankaj kristaloj kiuj oscilas en la likva formo sub la taŭtomera formoj de la alkohola hidrokso-kinolino kaj la ketono formo de la kinolono. Krom la pedagogia intereso, kinolonoj reprezentas grandan klason da gravaj drogoj kun biologiaj proprecoj.

Proprecoj

Kutime, la kemia sintezo de la kinolonoj implicas en ringofermaj reakcioj. Tiaj reakcioj ofte rezultas en pozicio de hidroksila grupo sur la nitrogena ringo. Kinolinoj, fluorokinolinoj, klorokinolinoj, hidroksokinolinoj kaj la samaj derivaĵoj por la kinolonoj (fluorokinolono, klorokinolono, hidroksokinolono, fenilkinolono) estas gravaj farmaciaĵoj uzataj en la traktado kontraŭ tuberkulozo, artritoj, kontraŭinflamaĵoj, antibakteriaĵoj, krom la produktoj uzataj en la medicina kemio kaj agrikulturo.

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado per reakcio inter 2-amino-benzoata acido kaj acetileno:

2-amino-benzoata acido + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Sintezo 2

Preparado per reakcio inter 2-amino-benzila alkoholo kaj acetileno en ĉeesto de oksidiganto:

2-amino-benzila alkoholo + ${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,2\,H_{2}O}]{KMnO_{4}}}\,}}$ kinolono

Sintezo 3

Preparado per reakcio inter 2-amino-benzaldehido kun acetileno:

2-amino-benzaldehido + ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{KMnO_{4}}}\,}}$ kinolono +

Sintezo 4

Preparado per interagado de anilino kaj 1,3-dufluoro-2-propanolo:

anilino + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{KMnO_{4}}}\,}}$ kinolono +2 + 2

Sintezo 5

Preparado per interagado de anilino kaj 1,3-dukloro-2-propanolo:

anilino + 1,3-dukloro-2-propanolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{KMnO_{4}}}\,}}$ kinolono +2+2

Sintezo 6

Preparado per interagado de anilino kaj 1,3-dukloro-ketono:

anilino + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{KMnO_{4}}}\,}}$ kinolono +2 +

Sintezo 7

Preparado per traktado de anilino kaj 1,3-propanoduolo:

anilino + 1,3-propanoduolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{KMnO_{4}}}\,}}$ kinolono + 4

Reakcioj

Reakcio 1

Taŭtomera ekvilibro de la kinolona molekulo oscilante inter la alkohola funkcio kaj ketona grupo:

Reakcio 2

Preparado de fluoro-kinolono:^[3]^[4] Fluorokinolonoj estas efikaj kontraŭ vasta gamo da malsanoj kaŭzataj de bakterioj. Ili estas aprobataj de la Administrejo por Nutraĵoj kaj Drogoj por traktado de tuberkulozo, spirmalsanoj, haŭto-infektaĵoj kaj por prizorgoj kontraŭ la urinaj infektagentoj.^[5]

kinolono + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ 2-fluoro-4-kinolono +

Reakcio 3

Preparado de 2-kloro-4-kinolono: ^[6]

kinolono + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ 2-kloro-4-kinolono +

Reakcio 4

Preparado de 2-hidrokso-4-kinolono:

kinolono + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ 2-hidrokso-4-kinolono +

Reakcio 5

Preparado de metil-kinolono:

kinolono + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ 2-metil-4-kinolono +

Reakcio 6

Preparado de 2-fenil-4-kinolono:

kinolono + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ 2-fenil-4-kinolono +

Literaturo

Organic Chemistry Portal
American Family Physician
The Cochrane Collaboration Arkivigite je 2019-02-18 per la retarkivo Wayback Machine
Nature
Science Direct
Drugs.com
The Quinolones

Referencoj

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Sigma Aldrich

[2] PubChem

[3] Fluoroquinolone Antibiotics

[4] Science Direct

[5] National Center for Health Research

[6] Arthritis and Arthroplasty: The shoulder

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]